2,2-diethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxacyclopentane | 14760-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxacyclopentane
• 英文别名: 2,2-diethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxasilolane
• CAS: 14760-10-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: FTRZXLQCTSEQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-196 °C
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxacyclopentane 、 乙醛 、 对甲苯磺酸 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEDOGREJ E. P.; XUSAINOV M. A.; MUSAVIROV R. S.; KANTOR E. A., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 1, 42-47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 二乙基硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-diethyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钠催化醇与氢硅烷的脱氢偶联

  摘要：

  描述了使用大量可用且廉价的NaOH作为催化剂的O-Si键构建方案。该方法使得醇和氢硅烷的交叉脱氢偶联能够在温和条件下直接产生相应的甲硅烷基醚，而不会产生化学计量的盐副产物。两种偶合剂的作用范围都非常好，这为在复杂分子和材料科学应用中使用的方法奠定了基础。还报道了一种新型的基于Si的交叉偶联试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01687

文献信息

• Rhodium‐Mediated Dehydrogenation of Hydroboranes and Group 14 Compounds: Base‐Stabilized Silylene and Germylene Complexes vs. Transmetalation
  作者：Shou‐Jen Hsiang、Paul G. Hayes

  DOI：10.1002/chem.202302925

  日期：2024.1.22

  Monocarbonyl rhodium complex LRh(CO), 1, which is stabilized by a pyrrole‐based bis(phosphinimine) pincer ligand (L=κ³‐NNN’=2,5‐[ⁱPr₂P=N(4‐ⁱPrC₆H₄)]₂‐N’(C₄H₂)⁻), serves as a versatile platform for the dehydrogenation of group 14 substrates. Reaction with primary and secondary silanes and germanes (MesSiH₃, Et₂SiH₂, Ph₂GeH₂, ^tBuGeH₃; Mes=mesityl) liberates H₂ and yields base‐stabilized tetrylene compounds of the form κ²‐L(CO)Rh(ER₂) (E=Si: R=Mes, H, 2; R=Et, 5; E=Ge: R=Ph, 6; R=^tBu, H, 8). The “:ER₂” fragment in these species bridges between the rhodium center and a phosphinimine donor. Preliminary reactions between pinacol (Pin) and κ²‐L(CO)Rh(ER₂), E=Si, Ge, indicate that such complexes can serve as silylene and germylene synthons, releasing :ER₂ and catalytically generating PinER₂. In contrast, combination of complex 1 and MesGeH₃ does not yield the anticipated dehydrogenation product, but rather, transmetalation similar to that observed upon reaction between 1 and 3,5‐dimethylphenylborane prevails.

  摘要单羰基铑络合物 LRh(CO) 1 由基于吡咯的双（膦酰亚胺）钳配体（L=κ3-NNN'=2,5-[iPr2P=N(4-iPrC6H4)]2-N'(C4H2)-）稳定，是第 14 组底物脱氢的多功能平台。与伯硅烷、仲硅烷和锗（MesSiH3、Et2SiH2、Ph2GeH2、tBuGeH3；Mes=甲硅烷基）反应释放出 H2，并生成形式为 κ2-L(CO)Rh(ER2)的碱稳定四甲苯化合物（E=Si：R=Mes，H，2；R=Et，5；E=Ge：R=Ph，6；R=tBu，H，8）。这些物质中的":ER2 "片段在铑中心和膦酰亚胺供体之间架桥。嚬哪醇（Pin）与κ2-L(CO)Rh(ER2)（E=Si、Ge）的初步反应表明，这些复合物可以作为硅烯和亚甲二氧基烯的合成物，释放出 :ER2 并催化生成 PinER2。相反，复合物 1 与 MesGeH3 的结合并没有产生预期的脱氢产物，而是出现了类似于 1 与 3,5-二甲基苯基硼烷反应时观察到的跨金属化现象。
• Researches on alkoxysilanes
  作者：M. G. Voronkov、Yu. P. Romadan

  DOI：10.1007/bf00664830

  日期：——
• The mechanism of the acid-catalyzed propanolysis of 2-sila-1,3-dioxolanes
  作者：Bjarne Bøe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81601-0

  日期：1972.10
• NEDOGREJ E. P.; MUSAVIROV R. S., HOB. REAKTIVY HA OSNOVE ATSETALEJ, ORTOEHFIROV, IX ANALOGOV I PROIZVODNYX+
  作者：NEDOGREJ E. P.、 MUSAVIROV R. S.

  DOI：——

  日期：——