benzyl acetoxyacetate | 30379-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl acetoxyacetate
• 英文别名: O-Acetylglykolsaeure-benzylester；Acetoxyacetic acid, phenylmethyl ester；benzyl 2-acetyloxyacetate
• CAS: 30379-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ODZBRLHIJUSHGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl acetoxyacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙酰氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Micheau,J.-C.; Lattes,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4018 - 4023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸苄酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到benzyl acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银介导的卤代烷的乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338551

文献信息

• Synthesis, Evaluation of Pharmacological Activity, and Molecular Docking of 1,4-Dihydropyridines as Calcium Antagonists
  作者：Moataz Ahmed Shaldam、Mervat Hamed El-Hamamsy、Dalia Osama Saleh、Tarek Fathy El-Moselhy

  DOI：10.1248/cpb.c15-00737

  日期：——

  approximately three-fold more active than nifedipine as a calcium antagonist. A docking study with the DHP receptor model was performed to interpret the differences in calcium antagonist activities. The molecular docking study demonstrated that the lipophilicity of the substituted phenyl group at the 4-position of the DHP ring is an important factor that could increase the activity of the calcium antagonist

  1,4-二氢吡啶（DHP）是一类重要的钙拮抗剂。它通过L型电压依赖性钙通道抑制细胞外Ca + 2的流入。合成了两个系列的硝苯地平类似物并评估为钙拮抗剂。硝苯地平的邻硝基苯基环被邻或间氯苯基取代基取代。IC50值表明，某些化合物的活性类似于硝苯地平或比硝苯地平更具活性。在DHP环的3和5位上用适当体积的基团（如乙酯）取代，得到3h，其活性比硝苯地平作为钙拮抗剂高3倍。进行了与DHP受体模型的对接研究，以解释钙拮抗剂活性的差异。分子对接研究表明，DHP环4位上的取代苯基的亲脂性是一个重要因素，考虑到空间因素，它可以增加钙拮抗剂的活性。庞大的基团干扰了与Tyr1460的环到环疏水相互作用，并限制了增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的一种方法。DHP环的4位上苯环上存在螯合取代基可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。
• 10.1039/d4ob00590b
  作者：Newar, Uma Devi、Boruah, Dhruba Jyoti、Bhuyan, Arnav、Nayak, Abhimanyu、Maurya, Ram Awatar

  DOI：10.1039/d4ob00590b

  日期：——

  A copper(II)-catalyzed 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-mediated synthesis of α-acyloxyacetates from α-azidoketones and diazoacetates under visible light at room temperature is described. This reaction involves an oxidative esterification process, leading to the formation of two new C–O bonds with the elimination of dinitrogen molecules in the overall process. 20 examples of α-acyloxyacetates

  描述了铜( II )催化的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)介导的在室温下可见光下由α-叠氮酮和重氮乙酸酯合成α-酰氧基乙酸酯的方法。该反应涉及氧化酯化过程，导致形成两个新的C-O键，并在整个过程中消除二氮分子。通过将各种 α-叠氮酮与重氮乙酸酯偶联，以高产率 (70-86%) 合成了 20 个 α-酰氧基乙酸酯。含有给电子基团（Me、MeO）、吸电子基团（CN、NO 2 ）、卤素原子（Cl、Br）和其他芳基的α-叠氮酮与各种取代的重氮乙酸酯（乙基、叔丁基、苄基）相容），导致形成α-酰氧基乙酸酯。
• Micheau,J.-C.; Lattes,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4018 - 4023
  作者：Micheau,J.-C.、Lattes,A.

  DOI：——

  日期：——
• FOOD CONTACT SURFACE SANITIZING LIQUID
  申请人：The Clorox Company

  公开号：EP3387099A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• US9840479B2
  申请人：——

  公开号：US9840479B2

  公开（公告）日：2017-12-12