1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-(9Z,11E)-hexadecadiene | 444929-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-(9Z,11E)-hexadecadiene
• 英文别名: 2-[(9Z,11E)-hexadeca-9,11-dienoxy]oxane
• CAS: 444929-55-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: SSTUPPBKNZKNLX-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-(9Z,11E)-hexadecadiene 在 Dowex 50WX 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (9Z,11E)-hexadeca-9,11-dienal
  参考文献：
  名称：

  Chemical Characterization and Synthesis of the Major Component of the Sex Pheromone of the Sugarcane Borer Diatraea saccharalis

  摘要：

  (9Z,11E)-十六烯-9,11-二醛（1）被鉴定为甘蔗螟（Diatraea saccharalis）的性信息素的主要成分。这一鉴定是基于对呼唤雌性个体提取物的质谱检查、与4-甲基-3,5-二氢-1,2,4-三唑-3,5-二酮（2）的衍生实验、二烯醛1的立体特异性合成以及气相色谱（GC）与电触角检测（GC-EAD）的实验。在GC分析中，具有触角活性的成分和合成二烯醛1在几种GC相上显示出相同的保留时间。然而，合成1的行为活性要比天然提取物的弱得多。这表明可能还涉及其他成分在这种物种的性传播中。

  DOI：

  10.1135/cccc20011682
• 作为产物：
  描述：

  11-(tetrahydro-2-pyranyloxy)undec-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-(9Z,11E)-hexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征9.11-十六碳烯醛的几何异构体，其来自甘蔗钻Dia糖的雌性信息素腺。

  摘要：

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。

  DOI：

  10.1021/np010551i

文献信息

• Chemical Characterization and Synthesis of the Major Component of the Sex Pheromone of the Sugarcane Borer Diatraea saccharalis
  作者：Aleš Svatoš、Blanka Kalinová、Jiří Kindl、Jelena Kuldová、Oldřich Hovorka、Ruth Rufino Do Nascimento、Neil J. Oldham

  DOI：10.1135/cccc20011682

  日期：——

  (9Z,11E)-Hexadeca-9,11-dienal (1) was identified as a major component of the sex pheromone of the sugarcane borer Diatraea saccharalis. The identification is based on mass spectral examination of the extracts prepared from calling females, derivatization experiments with 4-methyl-3,5-dihydro-1,2,4-triazole-3,5-dione (2), stereospecific synthesis of dienal 1, and gas chromatography (GC) with electroantennographic detection (GC-EAD). In GC analysis, the antennaly active component and synthetic dienal 1 show identical retention times on several GC phases. However, the behavioral activity of synthetic 1 was much weaker than that of natural extracts. This suggests that an additional component(s) might be involved in sexual communication of this species.

  (9Z,11E)-十六烯-9,11-二醛（1）被鉴定为甘蔗螟（Diatraea saccharalis）的性信息素的主要成分。这一鉴定是基于对呼唤雌性个体提取物的质谱检查、与4-甲基-3,5-二氢-1,2,4-三唑-3,5-二酮（2）的衍生实验、二烯醛1的立体特异性合成以及气相色谱（GC）与电触角检测（GC-EAD）的实验。在GC分析中，具有触角活性的成分和合成二烯醛1在几种GC相上显示出相同的保留时间。然而，合成1的行为活性要比天然提取物的弱得多。这表明可能还涉及其他成分在这种物种的性传播中。
• Identification, Syntheses, and Characterization of the Geometric Isomers of 9,11-Hexadecadienal from Female Pheromone Glands of the Sugar Cane Borer <i>Diatraea saccharalis</i>
  作者：Ellen M. Santangelo、Myrian Coracini、Peter Witzgall、Arlene G. Correa、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/np010551i

  日期：2002.6.1

  Chemical analysis of the pheromone glands of the sugar cane borer Diatraea saccharalis has shown the presence of the four geometric isomers of 9,11-hexadecadienal (1-4), in addition to hexadecanal and (Z)-hexadec-11-enal. We here report the syntheses and characterization of compounds 1-4. One starting material, 9-decen-1-ol, has been used to obtain all of them via divergent synthetic routes.

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。