(2R)-cyclohexyl glycine ethyl ester | 17609-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-cyclohexyl glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-2-amino-2-cyclohexylacetate；(R)-amino-cyclohexyl-acetic acid ethyl ester；(R)-Amino-cyclohexyl-essigsaeure-aethylester；ethyl (2R)-2-amino-2-cyclohexylacetate
• CAS: 17609-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: MECSTPOSJXZECH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-cyclohexyl glycine ethyl ester 在 盐酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 (R)-2-((S)-2-((E)-3-(2-(4-bromophenyl)thiazol-4-yl)acrylamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-2-cyclohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过筛选 DNA 编码文库发现两种 O-GlcNAc 转移酶非 UDP 模拟抑制剂

  摘要：

  事实证明，寻找 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的有效抑制剂是一项挑战，特别是因为已发表的抑制剂的多样性较低。绝大多数可用的 OGT 抑制剂都是基于尿苷或类尿苷的化合物，它们模拟糖基供体 UDP-GlcNAc 与酶的主要相互作用。直到最近，筛选 DNA 编码文库以发现针对蛋白质靶标的命中的工作还专门由世界各地的一些实验室进行，但随着最近 DELopen 平台的推出，这一工作已变得可供更广泛的公众使用。在此，我们报告使用 DELopen 平台进行 DNA 编码文库筛选的结果和后续工作。这导致发现了两个新的命中，其结构特征与 UDP 不相似。制备了带有这两种支架的小型集中文库，导致 OGT 的低微摩尔抑制并阐明了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107321
• 作为产物：
  描述：

  D-环己基甘氨酸 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (2R)-cyclohexyl glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reihlen; Knoepfle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 523, p. 199,203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Expedient Route to Both Enantiomers of Nonproteinogenic α-Amino Acid Derivatives from the Unsaturated 2-Aza-Bicyclo Moiety
  作者：Diego A. Alonso、Sophie K. Bertilsson、Sandra Y. Johnsson、Sofia J. M. Nordin、Mikael J. Södergren、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo981838w

  日期：1999.4.1

  The influence of the reaction conditions on the catalytic hydrogenation of 2-aza-bicyclo hept-5-ene and oct-5-ene derivatives has been investigated. We found it possible to fully control the extent of allylic vs benzylic C-N hydrogenolysis by simple variations of H-2 pressure and acidity of the reaction medium. The use of the reaction pathways was demonstrated by the selective preparation of four categories of optically active alpha-amino acid derivatives. The strategy was also extended to the synthesis of enantiopure alpha-amino ketones.