1-(3-butynyloxy)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane | 213597-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-butynyloxy)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane
• 英文别名: 1-(1-But-3-ynoxy-2-nitroethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 213597-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: MBBSTPYBQVBLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butynyloxy)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane 在 三氯化硼 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[chloro(4-chlorophenyl)methyl]-4-(2-hydroxyethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼区域选择性裂解吡喃并[3,4-C]异恶唑合成3,4-二取代异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 4,5-Dihydro-7H-pyrano[3,4-c]isoxazoles 4 通过分子内腈氧化物-炔烃环加成反应在醇钠与硝基烯烃的迈克尔加成之后有效地制备。吡喃并 [3,4-c] 异恶唑 4 与三卤化硼的反应导致区域选择性苄基 CO 键断裂，以高产率提供 3,4-二取代异恶唑 (5, 6)。

  DOI：

  10.1080/00397919808004899
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 3-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-(3-butynyloxy)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  三卤化硼区域选择性裂解吡喃并[3,4-C]异恶唑合成3,4-二取代异恶唑衍生物

  摘要：

  摘要 4,5-Dihydro-7H-pyrano[3,4-c]isoxazoles 4 通过分子内腈氧化物-炔烃环加成反应在醇钠与硝基烯烃的迈克尔加成之后有效地制备。吡喃并 [3,4-c] 异恶唑 4 与三卤化硼的反应导致区域选择性苄基 CO 键断裂，以高产率提供 3,4-二取代异恶唑 (5, 6)。

  DOI：

  10.1080/00397919808004899

文献信息

• A Facile Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole Derivatives by Regioselective Cleavage of Pyrano[3,4-<i>C</i>]Isoxazoles with Boron Trihalide
  作者：Hyung JinKim、Young JuLee

  DOI：10.1080/00397919808004899

  日期：1998.10

  4-c]isoxazoles 4 were efficiently prepared by the intramolecular nitrile oxide-alkyne cycloaddition following the Michael addition of sodium alkoxide to nitroalkene. Reaction of pyrano[3,4-c]isoxazole 4 with boron trihalide resulted in regioselective benzylic C-O bond cleavage to furnish a 3,4-disubstituted isoxazole (5, 6) in high yield.

  摘要 4,5-Dihydro-7H-pyrano[3,4-c]isoxazoles 4 通过分子内腈氧化物-炔烃环加成反应在醇钠与硝基烯烃的迈克尔加成之后有效地制备。吡喃并 [3,4-c] 异恶唑 4 与三卤化硼的反应导致区域选择性苄基 CO 键断裂，以高产率提供 3,4-二取代异恶唑 (5, 6)。