(2S,3S)-4-benzyloxy-1,2,3-butanetriol | 78492-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-benzyloxy-1,2,3-butanetriol
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 78492-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QIBGQOSMONHOCM-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-1,2,3-butanetriol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-1-(benzyloxy)butane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 高氯酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S)-4-benzyloxy-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051

文献信息

• Chirale elektrophile Synthesebausteine mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen aus Weinsäure, 2, 3- und 3, 4-Epoxy-butandiolderivate in allen vier stereoisomeren Formen
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640311

  日期：1981.4.29

  Chiral Electrophilic Synthetic Building Blocks with Four Different Functional Groups from Tartaric Acid, 2, 3- and 3, 4-Epoxy-butanediol Derivatives in All Four Stereoisomeric Forms

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件
• Novel bicyclic chiral crown ethers having a p-xylenedioxy unit with improved complex stability and rate-enhancement in the intra-complex thiolysis of .ALPHA.-amino acid ester salts.
  作者：Tatsuro YASUKATA、Shigeki SASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.39.530

  日期：——

  Novel bicyclic chiral crown ethers having an α, α'-p-xylenedioxy unit were synthesized. Crown dithiol 1 with a p-xylenedioxy bridge-structure perfomed intra-complex thiolysis with α-amino acid p-nitrophenyl ester HBr salts much faster than the corresponding dithiol 3 without the bridge-structure. A 1H-NMR study suggested that the increased rate of intracomplex thiolysis is due to increased stability of the intermediary complex during the reaction.

  合成了具有 α, α'-p-xylenedioxy 单元的新型双环手性冠醚。具有对二亚甲氧基桥结构的冠醚 1 与α-氨基酸对硝基苯酯 HBr 盐进行络合物内硫解的速度比相应的无桥结构的二硫醇 3 快得多。1H-NMR 研究表明，络合物内硫解速度的提高是由于中间络合物在反应过程中稳定性的提高。
• Regioselective Protection of Triols to Cyclic Carbonates
  作者：Kang、Jeon、Nam、Park、Lee

  DOI：10.1080/00397919408011189

  日期：1994.2
• YASUKATA, TATSURO;SASAKI, SHIGEKI;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 530-532
  作者：YASUKATA, TATSURO、SASAKI, SHIGEKI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols
  作者：T. Katsuki、A. W. M. Lee、P. Ma、V. S. Martin、S. Masamune、K. B. Sharpless、D. Tuddenham、F. J. Walker

  DOI：10.1021/jo00346a051

  日期：1982.3