1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-6-one | 207803-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-6-one
• 英文别名: 1-Oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-9-one
• CAS: 207803-13-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: CRRJRMRQHBFBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R,9R)-1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-9-ol 、 (5R,9S)-1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  π-非对面选择性的研究：α-氧杂硫杂环戊烷缩酮对环酮的影响

  摘要：

  研究了亲核加成时与碳环酮相邻的氧和硫杂原子的表面影响和合成效用。除了羰基显示攻击的偏好抗硫和顺式在合成有用的比例为氧气。环戊酮系列中的二异丙基氢化铝还原可逆转这种面部偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00406-7
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 、 2-巯基乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-oxa-4-thiaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  π-非对面选择性的研究：α-氧杂硫杂环戊烷缩酮对环酮的影响

  摘要：

  研究了亲核加成时与碳环酮相邻的氧和硫杂原子的表面影响和合成效用。除了羰基显示攻击的偏好抗硫和顺式在合成有用的比例为氧气。环戊酮系列中的二异丙基氢化铝还原可逆转这种面部偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00406-7

文献信息

• Studies of π-diastereofacial selectivity: Spiro 2-tetrahydrofuran and 2-tetrahydrothiophene ketones
  作者：Martin Dimitroff、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00407-9

  日期：1998.4

  The facial influence and synthetic utility of oxygen, sulfur and carbon atoms adjacent to the ketone in the series of alpha-spiro ketones 2, 3, and 4 upon nucleophilic addition has been examined. Addition to the carbonyl group displayed a preference for attack anti to the heteroatom in competition with carbon in synthetically useful ratios. Hydride reduction of 2 with chelating reagents (NaBH4, LiAlH4 etc.) reversed this facial preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies of π-diastereofacial selectivity: The influence of α-oxathiolane ketals on cyclic ketones
  作者：Martin Dimitroff、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00406-7

  日期：1998.4

  influence and synthetic utility of oxygen and sulfur heteroatoms adjacent to carbocyclic ketones upon nucleophilic addition has been investigated. Addition to the carbonyl group displayed a preference for attack anti to sulfur and syn to oxygen in synthetically useful ratios. Diisopropylaluminum hydride reduction in the cyclopentanone series reversed this facial preference.

  研究了亲核加成时与碳环酮相邻的氧和硫杂原子的表面影响和合成效用。除了羰基显示攻击的偏好抗硫和顺式在合成有用的比例为氧气。环戊酮系列中的二异丙基氢化铝还原可逆转这种面部偏爱。