2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine | 75220-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 75220-83-6
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₂
• 分子量: 377.283
• InChiKey: ZJUVFQSTBRPSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2a-(4-bromophenyl)-2-chloro-5-(chloroacetyl)-4-phenyl-2a,3,4,5-tetrahydroazeto[1,2-a]-1,5-benzodiazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Insuasty, Braulio; Quiroga, Jairo; Abonia, Rodrigo, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 347 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 Bi(NO₃)3 on neutral alumina 作用下， 反应 5.43h， 生成 2,3-dihydro-2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 Bi(III)nitrate-Al2O3 表面通过查耳酮和取代苯胺的一锅反应获得了 1,2,4,6-四芳基-1,4-二氢吡啶。该反应似乎是通过 Bi(III) 烯化查耳酮的β-氧合反应进行的，然后是迈克尔加成和杂环反应，并同时进行逆醛醇歧化反应。苯胺的正对位和对位存在活环基团似乎对反应至关重要：1,2,4,6-四卤代-1,4-二氢吡啶，查耳酮，取代苯胺，硝酸铋（III）-氧化铝催化剂。

  DOI：

  10.1139/v06-128

文献信息

• Construction of the 1,5-Benzodiazepine Skeleton from <i>o</i>-Phenylendiamine and Propargylic Alcohols via a Domino Gold-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01720

  日期：2016.8.5

  The gold-catalyzed reaction of o-phenylendiamine with propargylic alcohols affords 1,5-benzodiazepines bearing different substituents on the 2 and 4 positions. The method allows even for the selective preparation of 4-substituted 1,5-benzodiazepine derivatives.

  邻苯二胺与炔丙醇的金催化反应，得到在2和4位带有不同取代基的1,5-苯并二氮杂pine。该方法甚至允许选择性地制备4-取代的1，5-苯并二氮杂卓衍生物。
• New aspects of the chemistry of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、F. G. Yaremenko、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00561358

  日期：1980.5
• Benzimidazole rearrangement of dihydrobenzodiazepines
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、B. M. Zolotarev

  DOI：10.1007/bf00513270

  日期：1983.3
• ORLOV V. D.; KOLOS N. N.; YAREMENKO F. G.; LAVRUSHIN V. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 5, 697-700
  作者：ORLOV V. D.、 KOLOS N. N.、 YAREMENKO F. G.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——
• ORLOV, V. D.;KOLOS, N. N.;ZOLOTAREV, B. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 3, 390-396
  作者：ORLOV, V. D.、KOLOS, N. N.、ZOLOTAREV, B. M.

  DOI：——

  日期：——