Methyl 9-(4-hydroxyphenyl)-8,12,14-triazatetracyclo[8.6.1.0^{2,7}.0^{13,17}]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene-9-carboxylate | 1036242-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Methyl 9-(4-hydroxyphenyl)-8,12,14-triazatetracyclo[8.6.1.0^{2,7}.0^{13,17}]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-(4-hydroxyphenyl)-8,12,14-triazatetracyclo[8.6.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,10,13,15-heptaene-9-carboxylate
• CAS: 1036242-16-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: MREYIJBXTKVWBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-(4-hydroxyphenyl)-8,12,14-triazatetracyclo[8.6.1.0^{2,7}.0^{13,17}]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene-9-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[4-(2-aminophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF JANUS KINASE

  摘要：

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，特别是JAK家族激酶的抑制剂。该发明还提供了包含所述化合物的药用可接受组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。

  公开号：

  US20100081645A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine 、 甲基2-(4-羟基苯基)-2-氧代乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到Methyl 9-(4-hydroxyphenyl)-8,12,14-triazatetracyclo[8.6.1.0^{2,7}.0^{13,17}]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Janus Kinase 2 Inhibitors. Synthesis and Characterization of a Novel Polycyclic Azaindole

  摘要：

  The Synthesis and characterization of a novel polycyclic azaindole based derivative is disclosed, and its binding to JAK2 is described. The compound is further evaluated for its ability to block the EPO/JAK2 signaling cascade in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm901383u

文献信息

• A novel chemotype of kinase inhibitors: Discovery of 3,4-ring fused 7-azaindoles and deazapurines as potent JAK2 inhibitors
  作者：Tiansheng Wang、Mark W. Ledeboer、John P. Duffy、Albert C. Pierce、Harmon J. Zuccola、Eric Block、Dina Shlyakter、James K. Hogan、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.021

  日期：2010.1

  Pictet-Spengler condensation of aldehydes or alpha-keto-esters with 4-(2-anilinophenyl)-7-azaindole (11) or deazapurine (12) gave high yields of the 3,4-fused cyclic compounds. SAR studies, by varying the substituted benzaldehyde components, lead to the discovery of a series of potent JAK2 kinase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8163732B2
  申请人：——

  公开号：US8163732B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] TRICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF JANUS KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2008079521A2

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, particularly of JAK family kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés utiles en tant qu'inhibiteurs de protéine kinases, notamment des kinases de la famille JAK. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiquement acceptables comprenant lesdits composés et des procédés d'utilisation des compositions dans le traitement de diverses pathologies, affections ou troubles.