1-azido-6-bromo-3,4-O-isopropylidene-2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)amino-1,2,6-trideoxy-D-mannitol | 368878-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-6-bromo-3,4-O-isopropylidene-2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)amino-1,2,6-trideoxy-D-mannitol
• 英文别名: N-[(1R)-2-azido-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 368878-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₅O₇S
• 分子量: 494.323
• InChiKey: SWYDDBKSNGXFIO-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-6-bromo-3,4-O-isopropylidene-2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)amino-1,2,6-trideoxy-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3aR,4R,7R,7aR)-4-Azidomethyl-2,2-dimethyl-5-(4-nitro-benzenesulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)imino-D-mannitol 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 Dowex 50X₈-200 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 1-azido-6-bromo-3,4-O-isopropylidene-2-(N-p-nitrobenzenesulfonyl)amino-1,2,6-trideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自1-氨基-1-脱氧葡萄糖醇的N-甲苯磺酰基和N-壬烷基活化的氮丙啶合成1- deoxymannojirimycin类似物

  摘要：

  将3，4； 5，6-二异亚丙基保护的1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇转化为N-甲苯磺酰基和N- nosyl活化的氮丙啶中间体，它们通过与各种亲核试剂反应而开环。使用两种不同的活化6-OH的方法，将末端缩醛基团选择性水解得到的5,6-二醇进行（2-N→6-OH）环化。N-烷基和3，4-缩醛基团的最终脱保护顺利进行，得到1-脱氧甘露糖霉素的6-取代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00650-0