di-tert-butyl 2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)malonate | 447420-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)malonate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)propanedioate
• CAS: 447420-69-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: LJFNQVLTHGGJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)malonate 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到benzyl N-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Convergent asymmetric route to produce a key intermediate towards the synthesis of a garft inhibitor

  摘要：

  该发明涉及一种在合成具有含有4-甲基取代噻吩核的GARFT抑制剂的关键中间体的过程，其中所述关键中间体具有以下结构式（I）： 其中R1和R2各自独立地是一个与所附CO2形成易水解酯基的基团；从具有以下结构式（VI）的化合物中： 其中R1如上所述，Pg1是氨基保护基团，Pg2是醚基保护基团；其中所述过程如规范中描述。

  公开号：

  US20040266827A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 di-tert-butyl 2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基β-（保护的氨基）酯的便捷制备。

  摘要：

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。

  DOI：

  10.1021/jo0110810

文献信息

• Convergent asymmetric route to produce a key intermediate towards the synthesis of a garft inhibitor
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20040266827A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention relates to processes for the preparation of a key intermediate in the synthesis of a GARFT inhibitor of formula (Ia) containing a 4-methyl-substituted thiophene core: 1 wherein said key intermediate has the following formula (I): 2 wherein each of R 1 and R 2 are independently a moiety that together with the attached CO 2 forms a readily hydrolyzable ester group; from a compound of the formula (VI): 3 wherein R 1 is as described above, Pg 1 is an amino protecting group, and Pg 2 is an ether protecting group; wherein said processes are as described in the specification.

  该发明涉及一种在合成具有含有4-甲基取代噻吩核的GARFT抑制剂的关键中间体的过程，其中所述关键中间体具有以下结构式（I）： 其中R1和R2各自独立地是一个与所附CO2形成易水解酯基的基团；从具有以下结构式（VI）的化合物中： 其中R1如上所述，Pg1是氨基保护基团，Pg2是醚基保护基团；其中所述过程如规范中描述。
• Convenient Preparation of <i>tert</i>-Butyl <i>β</i>-(Protected amino)esters
  作者：Alan R. Katritzky、Kostyantyn Kirichenko、Ahamad M. Elsayed、Yu Ji、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0110810

  日期：2002.7.1

  of p-TsOH gave the corresponding benzyloxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkane 2 in good yields. Compounds 2 treated with substituted tert-butyl acetates 3 using LDA as a base afford smoothly and under mild conditions the N-2-protected 3-aminoalkanoic esters 4.

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。