N-Cbz-α-allylserine | 213181-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-α-allylserine
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 213181-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: TWTXDCMJOFVSES-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-Cbz-α-allylserine 在 ethylene dichloride hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Use of Diketopiperazines for Determining Absolute Configurations of α-Substituted Serines by 1H-NMR Spectroscopy

  摘要：

  A chiral alpha-substituted serine of interest was transformed into both of the corresponding diastereomers of diketopiperazines utilizing L- and D-phenylalanine methyl ester hydrochloride. The absolute configuration of the original chiral alpha-substituted serine was determined by H-1-NMR analyses of the resulting diastereomers.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)47
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-benzyloxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester 在 porcine liver esterase 、 锂硼氢 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 N-Cbz-α-allylserine
  参考文献：
  名称：

  利用酶水解从α-烷基-α-氨基丙二酸酯合成手性α-取代丝氨酸的新对映异构方法

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01123-x

文献信息

• New enantiodivergent procedure for the syntheses of chiral α-substituted serines from α-alkyl-α-aminomalonates utilizing enzymatic hydrolysis
  作者：Shigeki Sano、Kazuhiko Hayashi、Toshio Miwa、Takahiro Ishii、Michiho Fujii、Hiromi Mima、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01123-x

  日期：1998.7

  Porcine liver esterase (PLE)- or rabbit liver esterase (RLE)-catalyzed hydrolysis of the pro-S ester group of diethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 2a-c afforded (R)-ethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 3a-c each in excellent enatiomeric excess. Enantiodivergent reductions of these acid esters 3a-c readily furnished both the corresponding enantiomeric α-substituted serines

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。
• Use of Diketopiperazines for Determining Absolute Configurations of α-Substituted Serines by 1H-NMR Spectroscopy
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Masanori Takeyasu、Yasuko Yoshioka、Yoshimitsu Nagao、Syuji Kitaike

  DOI：10.3987/com-08-s(d)47

  日期：——

  A chiral alpha-substituted serine of interest was transformed into both of the corresponding diastereomers of diketopiperazines utilizing L- and D-phenylalanine methyl ester hydrochloride. The absolute configuration of the original chiral alpha-substituted serine was determined by H-1-NMR analyses of the resulting diastereomers.