5-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate | 28742-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxycyclopent-2-en-1-one；2-acetoxy-2-cyclopentenone；2-acetoxycyclopent-2-enone；2-Acetoxy-cyclopenten-(2)-on；2-Acetoxy-3-oxo-cyclopenten；2-Acetoxy-cyclopent-2-enon；Acetoxycyclopentenon；(5-oxocyclopenten-1-yl) acetate
• CAS: 28742-34-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: VZFDTHXGWAPDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 还原酸
  参考文献：
  名称：

  Hesse,G.; Friedrich,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 134 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到5-oxocyclopent-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Buckley, Daniel J.; McKervey, M. Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2193 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Et₃B-Mediated Radical-Polar Crossover Reaction for Single-Step Coupling of O,Te-Acetal, α,β-Unsaturated Ketones, and Aldehydes/Ketones
  作者：Daigo Kamimura、Daisuke Urabe、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol402563v

  日期：2013.10.4

  coupling reactions between O,Te-acetal, α,β-unsaturated ketones, and aldehydes/ketones were developed. Et3B promoted the generation of the potently reactive bridgehead radical from the O,Te-acetal of the trioxaadamantane structure and converted the α-carbonyl radical of the resultant two-component adduct to the boron enolate, which then underwent a stereoselective aldol reaction with the aldehyde/ketone

  Et 3 B介导的O，Te-乙缩醛，α，β-不饱和酮与醛/酮之间的三组分偶联反应得以发展。Et 3 B促进了三恶金刚烷结构的O，Te-乙缩醛生成强反应性桥头基自由基，并将生成的两组分加合物的α-羰基自由基转化为烯醇硼，然后进行了立体选择性羟醛反应。醛/酮。这种强大而温和的自由基极性交叉反应有效地连接了三个单元之间的受阻链，并选择性地引入了三个新的立体中心。
• Photochemical Cycloaddition Reactions of Enones to Alkenes; Synthetic Applications
  作者：P. G. BAUSLAUGH

  DOI：10.1055/s-1970-21606

  日期：——

  This review discusses the structural variations in the products of photochemical cycloadditions of olefins to enones, and cites the various ways in which the reaction may be synthetically useful. Die photochemische Cycloaddition von konjugierten Enonen an Alkene stellt in vielen Fällen eine präparativ brauchbare Methode zur Herstellung von sonst nur schwer zugänglichen Cyclobutan-Derivaten und ihren Folgeprodukten dar. In dieser Übersicht werden nach einer allgemeinen Besprechung der Reaktion die Strukturmöglichkeiten der Cycloadditionsprodukte und die synthetische Anwendbarkeit dieser Additionsreaktion anhand von Beispielen aufgezeigt.

  这篇综述讨论了烯烃与烯酮光化学环加成产物的结构变化，并列举了该反应可能在合成上有用的各种方式。 在许多情况下，共轭烯酮与烯烃的光化学环加成代表了一种合成上有用的方法，用于制备其他难以获得的环丁烷衍生物及其后续产物。介绍了环加成产物及其合成应用，并通过实例说明了加成反应。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Bicyclo [3.3.0] octandioncarbonsäureestern
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0272202A1

  公开（公告）日：1988-06-22

  Die Erfindung eine Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Bicyclo[3.3.0]octandioncarbonsäureestern der Formel I worin R₁ und R₂ gemeinsam ein Sauerstoffatom oder den Rest -O-X-O- mit X in der Bedeutung einer gerad- oder verzweigtkettigen Alkylengruppe mit 1 - 7 C-Atomen oder R₁ und R₂ jeweils den Rest OR₄ mit R₄ als gerad- oder verzweigt kettigem Alkyl mit 1 - 7 C-Atomen und R₃ eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 - 10 C-Atomen darstellen. dadurch gekennzeichnet, daß man einen prochiralen Bicyclo[3.3.0]­octandiondicarbonsäurediester der Formel II worin R₁, R₂ und R₃ die oben genannten Bedeutungen haben, enantio­selektiv mit Enzymen verseift und decarboxyliert.

  本发明提供了一种制备光学活性双环[3.3.0]辛二酮羧酸酯的工艺，其式为 I 其中 R₁ 和 R₂ 共同含有一个氧原子或自由基 -O-X-O- 其中 X 是具有 1-7 个碳原子的直链或支链亚烷基，或 R₁ 和 R₂ 各自是基团 OR₄，其中 R₄ 是具有 1-7 个碳原子的直链或支链烷基，且 R₃ 是具有 1-10 个碳原子的直链或支链烷基。 一种亲手性双环[3.3.0]辛二酮二羧酸二酯，其特征在于，其式 II 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 具有上述含义，用酶进行对映选择性皂化和脱羧。
• Radical Scavenging Activity of Ascorbic Acid Analogs Containing a Carbonyl Conjugated Ene-Diol Structure
  作者：Masataka Mochizuki、Shogo Nomura、Keiko Inami

  DOI：10.3987/com-15-13366

  日期：——

  Small molecule antioxidants such as ascorbic acid (AscH(2)) prevent the oxidative damage of biological molecules by scavenging reactive oxygen species. A carbonyl-conjugated ene-diol structure is essential for the antioxidant activity of AscH(2). As such, we synthesized novel AscH(2) analogs containing a carbonyl conjugated ene-diol structure and evaluated their radical scavenging activities. When the 1,2-dihydroxyethyl group was removed, radical scavenging activity equal to AscH(2) was observed. Analogs containing an endocyclic nitrogen atom instead of a ring oxygen displayed higher radical scavenging activities than AscH(2). Therefore, the electron donating effect of the carbonyl conjugated ene-diol structure greatly increased the radical scavenging activity of AscH(2) analogs.
• Maignan,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2019 - 2020
  作者：Maignan,C. et al.

  DOI：——

  日期：——