tert-butyl {(1R,2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-1-phenylpropyl}carbamate | 1527565-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl {(1R,2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-1-phenylpropyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1527565-45-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: TWZNCCSMTIQFLS-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenylthio)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl {(1R,2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)thio]-1-phenylpropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Remote chirality control based on the organocatalytic asymmetric Mannich reaction of α-thio acetaldehydes

  摘要：

  通过α-硫代乙醛的syn和anti选择性不对称Mannich反应，随后的烯化反应和立体专一性的2,3-重排反应，实现了对1,4-二官能团化合物(如1,4-氨基醇和1,4-二胺)的远程手性控制。

  DOI：

  10.1039/c3cc47827k

文献信息

• Remote chirality control based on the organocatalytic asymmetric Mannich reaction of α-thio acetaldehydes
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3cc47827k

  日期：——

  Remote chirality control leading to 1,4-difunctionalized compounds such as 1,4-amino alcohols and 1,4-diamines was achieved by both syn- and anti-selective asymmetric Mannich reactions of α-thio acetaldehydes, the subsequent olefination and the stereospecific 2,3-sigmatropic rearrangement.

  通过α-硫代乙醛的syn和anti选择性不对称Mannich反应，随后的烯化反应和立体专一性的2,3-重排反应，实现了对1,4-二官能团化合物(如1,4-氨基醇和1,4-二胺)的远程手性控制。