3-(4-(三氟甲氧基)苯基)氧杂环丁烷 | 1044507-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-(三氟甲氧基)苯基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)oxetane
• 英文别名: 3-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)oxetane；3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]oxetane
• CAS: 1044507-44-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: MOGRVUUMZAIJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(三氟甲氧基)苯基)氧杂环丁烷 在 (11aR)-12-Hydroxy-1,10-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 三甲氧基氯硅烷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以83%的产率得到(R)-3-chloro-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用氯化物对映选择性氧杂环丁烷开环：湿分子筛用于控制释放的HCl的不寻常使用。

  摘要：

  前所未有的带有氯的对映选择性氧杂环丁烷开口为人们提供了进入一系列高度功能化的三碳结构单元的途径。出色的对映体控制不仅可以通过新型催化剂实现，而且还可以通过湿法分子筛的不寻常使用来控制HCl的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201601844
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 nickel(II) iodide 、 trans-2-aminocyclohexanol hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到3-(4-(三氟甲氧基)苯基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling

  摘要：

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol8011327

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes
  作者：Zhaobin Wang、Zhilong Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201300188

  日期：2013.6.24

  ring‐opening process features low catalyst loading, mild reaction conditions, broad functional group compatibility, high enantioselectivity, and the capability to generate chiral quaternary centers. The highly functionalized desymmetrization products are versatile chiral building blocks in organic synthesis.

  拧出：标题反应在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下进行。这种高效的开环过程具有催化剂负载低，反应条件温和，官能团相容性广，对映选择性高以及生成手性四元中心的能力。高度功能化的去对称化产物是有机合成中的多功能手性构建基块。