(S)-4-Aminohex-5-ynoic Acid (γ-Acetylenic GABA) | 60625-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Aminohex-5-ynoic Acid (γ-Acetylenic GABA)
• 英文别名: (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid；(S)-γ-Ethynyl-γ-aminobutyric acid；(S)-(+)-4-amino-5-hexynoic acide；(S)-4-aminohex-5-ynoic acid；(S)-4-amino-hex-5-ynoic acid；(4s)-4-Amino-5-hexynoic acid；(4S)-4-aminohex-5-ynoic acid
• CAS: 60625-85-6
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BJNIHWSOVCDBHS-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  291.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Aminohex-5-ynoic Acid (γ-Acetylenic GABA) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-hex-5-yne-1,4-diamine对哺乳动物（S）-鸟氨酸脱羧酶的立体定向不可逆抑制

  摘要：

  描述了六（5-）-1,4-二胺（一种强力的不可逆的（S）-鸟氨酸脱羧酶抑制剂）对映异构体的合成（ODC，E.C. 4.1.1.17）；（R）-异构体抑制的立体特异性与基于酶催化的显微镜可逆性原理的机理一致。

  DOI：

  10.1039/c39820001190
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Amino-6-trimethylsilylhex-5-ynoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到(S)-4-Aminohex-5-ynoic Acid (γ-Acetylenic GABA)
  参考文献：
  名称：

  （S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过（R）-丙-2-炔醇12（由缩醛4生成）的邻苯二甲酰亚胺置换，合成了（S）-γ-炔属γ-氨基丁酸（GABA）1。

  DOI：

  10.1039/p19910003301

文献信息

• 4-Amino-hepta-5,6-dienoic acid
  申请人：Merrell-Toraude et Compagnie

  公开号：US04454156A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  (R,S)- and (S)-4-amino-hepta-5,6-dienoic acid are novel inhibitors of gamma-aminobutyric acid transaminase (GABA-T).

  (R,S)-和(S)-4-氨基庚-5,6-二烯酸是γ-氨基丁酸转氨酶(GABA-T)的新型抑制剂。
• Enantioselective synthesis of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA) and (S)-trans-γ-butenynyl GABA
  作者：Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Raymond Baker

  DOI：10.1039/c39890001025

  日期：——

  The enantioselective syntheses of (S)-γ-acetylenic γ-aminobutyric acid (GABA)(1) and the (E)-butenynyl analogue (2) by phthalimide displacement of the homochiral prop-2-ynylic alcohols (6) and (11)[generated from the acetals (3) and (9), respectively], are reported.

  （S）-γ-乙炔γ-氨基丁酸（GABA）（1）和（E）-丁炔基类似物（2）的对映选择性合成，通过邻苯二甲酰亚胺置换同型手性-2-丙炔醇（6）和（11）。）[分别从缩醛（3）和（9）产生]。
• Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0116257A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine] ethylamine: (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyi-2-pyrrolidinone; optionally, separating, N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (d) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4- 氨基-5-己烯酸的制备方法如下 (a) 在钯催化剂存在下，5-氧代-2-吡咯烷乙腈与氢和二甲胺反应生成 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺： (b) 氧化 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺，生成相应的 N-氧化物衍生物； (c) 高温分解 N-氧化物衍生物，生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮； 选择性地从 5-乙烯基-2-吡咯烷酮产品中分离 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物；以及 (d) 水解 5-乙烯基-2-吡咯烷酮，生成 4-氨基-5-己烯酸。
• Asymmetric synthesis of S-(+)-4-amino-5-hexynoic acid
  作者：Helena McAlonan、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00380-t

  日期：1995.1

  4-Amino-5-hexynoic acid is efficiently synthesised in eight steps (overall yield 10%) from commercially available (S)-glutamic acid. The key step was conversion of an aldehyde to an acetylene using diethylmethydiazophosphonate.
• Synthesis of optically pure mechanism-based inhibitors of γ aminobutyric acid aminotransferase (GABA-T) via enzyme-catalyzed resolution
  作者：Alexey L Margolin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91763-5

  日期：1993.2

  The kinetic resolution of gamma-ethynyl- ,gamma-allenyl- and gamma-vinyl GABA was accomplished by penicillin acylase-catalyzed hydrolysis of their N-phenylacetyl derivatives. The procedure employs inexpensive commercially available immobilized enzyme.