3-(4-(羟甲基)苯基)丙酸甲酯 | 283153-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-(羟甲基)苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]propanoate；methyl 4-hydroxymethylhydrocinnamate
• CAS: 283153-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SKQCXBPBEZCQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(羟甲基)苯基)丙酸甲酯 在 manganese dioxide manganese dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give methyl 4-formylhydrocinnamate (2.11 g, 91%) as a colorless solid的产率得到methyl 3-(4-formylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamamide derivatives and drug compositions containing the same

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的肉桂酰胺衍生物，其中： R1代表羟基，C1-6-烷氧基，芳基烷氧基或取代或未取代的氨基； R2和R3相同或不同，每个代表氢原子，卤原子或C1-4烷基； R4代表氢原子或C1-6烷基； R5代表氢原子，C1-6烷基或芳基； R6代表氢原子，C1-6烷基，氰基或C1-6烷氧基羰基； W代表氧原子，硫原子，亚胺基，亚甲基，羟甲基或羰基； X和Y相同或不同，每个代表氧原子或硫原子； m表示0到2的整数； n表示1到3的整数； 当m为0时，基团：—C（R2）（R3）—W—可以表示乙烯基； 或其药学上可接受的盐；以及包含上述化合物的制药组合物，特别是免疫调节剂和肾病综合征，循环障碍或呼吸系统疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US06413995B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acrylate 在 甲醇 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 二氢吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-(4-(羟甲基)苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  减少由光诱导氢原子转移引起的电子不足的烯烃

  摘要：

  氢原子从光氧化还原产生的Hantzsch酯自由基阳离子直接转移到缺电子的烯烃中，使得在温和，操作简单的条件下有效的正式加氢反应得以发展。HAT驱动的机制得到了实验和计算研究的支持。该反应适用于各种肉桂酸酯衍生物和相关结构，无论芳环中是否存在给电子或吸电子取代基且具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000751

文献信息

• Cinnamamide derivatives and drug compositions containing the same
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US06413995B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The invention relates to cinnamamide derivatives having the following formula wherein R1 represents a hydroxyl group, a C1-6-alkoxy group, an arylalkoxy group or a substituted or unsubstituted amino group; R2 and R3 are same or different, each of which represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-4-alkyl group; R4 represents a hydrogen atom or a C1-6-alkyl group; R5 represents a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group or an aryl group; R6 represents a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group, a cyano group or a C1-6-alkoxy-carbonyl group; W represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, a methylene group, a hydroxymethylene group or a carbonyl group; X and Y are same or different, each of which represents an oxygen atom or a sulfur atom; m represents an integer of 0 to 2; n represents an integer of 1 to 3; and when m is 0, a group: —C(R2)(R3)—W— may represent a vinylene group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical composition containing the above compound, in particular, an immunomodulatory agent and a prophylactic or therapeutic agent for nephrotic syndrome, circulatory disorders or respiratory diseases.

  该发明涉及具有以下结构的肉桂酰胺衍生物，其中R1代表一个羟基、一个C1-6-烷氧基、一个芳基烷氧基或一个取代或未取代的氨基；R2和R3相同或不同，分别代表一个氢原子、一个卤原子或一个C1-4烷基基团；R4代表一个氢原子或一个C1-6烷基基团；R5代表一个氢原子、一个C1-6烷基基团或一个芳基；R6代表一个氢原子、一个C1-6烷基基团、一个氰基或一个C1-6烷氧羰基；W代表一个氧原子、一个硫原子、一个亚胺基、一个亚甲基基团、一个羟基亚甲基基团或一个羰基基团；X和Y相同或不同，分别代表一个氧原子或一个硫原子；m代表0到2之间的整数；n代表1到3之间的整数；当m为0时，一个基团：—C(R2)(R3)—W—可以表示一个乙烯基团；或其药学上可接受的盐；以及含有上述化合物的药物组合物，特别是一种免疫调节剂和一种肾病综合征、循环障碍或呼吸道疾病的预防或治疗剂。
• Acylsulfonamide safety-catch linker: promise and limitations for solid–phase oligosaccharide synthesis
  作者：Jian Yin、Steffen Eller、Mayeul Collot、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.8.232

  日期：——

  Safety-catch linkers are useful for solid-phase oligosaccharide synthesis as they are orthogonal to many common protective groups. A new acylsulfonamide safety-catch linker was designed, synthesized and employed during glycosylations using an automated carbohydrate synthesizer. The analysis of the cleavage products revealed shortcomings for oligosaccharide synthesis.

  安全连接器可用于固相寡糖合成，因为它们与许多常见的保护基团正交。使用自动碳水化合物合成仪设计、合成并在糖基化过程中使用了一种新的酰基磺酰胺安全连接器。裂解产物的分析揭示了寡糖合成的缺点。
• HDAC INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100010010A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物抑制HDAC活性，其中A、B和D分别表示═C—或═N—；W是二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• CINNAMAMIDE DERIVATIVES AND DRUG COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP1142875A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  The invention relates to cinnamamide derivatives having the following formula (I): wherein R1 represents a hydroxyl group, a C1-6-alkoxy group, an arylalkoxy group or a substituted or unsubstituted amino group; R2 and R3 are same or different, each of which represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-4-alkyl group; R4 represents a hydrogen atom or a C1-6-alkyl group; R5 represents a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group or an aryl group; R6 represents a hydrogen atom, a C1-6-alkyl group, a cyano group or a C1-6-alkoxy-carbonyl group; W represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, a methylene group, a hydroxymethylene group or a carbonyl group; X and Y are same or different, each of which represents an oxygen atom or a sulfur atom; m represents an integer of 0 to 2; n represents an integer of 1 to 3; and    when m is 0, a group: -C(R2)(R3)-W- may represent a vinylene group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical composition containing the above compound, in particular, an immunomodulatory agent and a prophylactic or therapeutic agent for nephrotic syndrome, circulatory disorders or respiratory diseases.

  本发明涉及具有下式(I)的肉桂酰胺衍生物： 其中 R1 代表羟基、C1-6-烷氧基、芳基烷氧基或取代或未取代的氨基； R2 和 R3 相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或 C1-4- 烷基； R4 代表氢原子或 C1-6- 烷基 R5 代表氢原子、C1-6-烷基或芳基； R6 代表氢原子、C1-6-烷基、氰基或 C1-6- 烷氧基羰基； W 代表氧原子、硫原子、亚氨基、亚甲基、羟甲基或羰基； X 和 Y 相同或不同，各自代表氧原子或硫原子； m 代表 0 至 2 的整数； n 代表 1 至 3 的整数；以及 当 m 为 0 时，基团：-C(R2)(R3)-W- 可代表乙烯基；或其药学上可接受的盐；以及含有上述化合物的药物组合物，特别是免疫调节剂和肾病综合征、循环系统疾病或呼吸系统疾病的预防或治疗剂。
• HDAC inhibitor
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2295410A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[(6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3 yl}methyl)amino]acetate inhibits HDAC activity.

  (2S)-环己基[(6-[3-（羟基氨基）-3-氧代丙基]吡啶-3 yl}甲基）氨基]乙酸环戊酯可抑制 HDAC 活性。