(S)-6-(benzyloxy)cyclohex-2-en-1-one | 326922-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-(benzyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (6S)-6-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 326922-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GAFWBNHFBCKHLZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxy)cyclohex-2-en-1-one 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<(benzyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-ol 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-6-(benzyloxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k

文献信息

• Total synthesis of (+)-blennolide C and (+)-gonytolide C via spirochromanone
  作者：Kanna Adachi、Sho Hasegawa、Kazuaki Katakawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.038

  日期：2017.11

  We report the asymmetric total synthesis of (+)-blennolide C and (+)-gonytolide C isolated from endophytic fungi. The synthesis involved construction of a spirochromanone with a chiral quaternary carbon by the aldol reaction of o-hydroxyacetophenones and optically active α-oxygenated cyclohexenone, followed by cyclization under acidic conditions. Oxidative cleavage of the alkene moiety of the spirochromanone

  我们报告从内生真菌中分离出来的（+）-布兰诺利德C和（+）-gonytolide C的不对称总合成。一个spirochromanone的合成涉及的结构与通过醛醇缩合反应手性季碳ö -hydroxyacetophenones和光学活性的α-氧化环己烯酮，接着在酸性条件下环化。螺并苯并二氢吡喃酮的烯烃部分的氧化裂解提供了苯并二氢吡喃酮二酯。通过用路易斯酸处理二酯，通过去保护二酯的氧官能度并同时进行Dieckmann缩合反应，实现了（+）-亚油酸内酯C的第一个全合成。还可以通过由脱保护的二酯形成内酯来实现（+）-去甲内酯C的全合成。
• Synthesis of Paclitaxel. 1. Synthesis of the ABC Ring of Paclitaxel by SmI₂-Mediated Cyclization
  作者：Keisuke Fukaya、Yuta Tanaka、Ayako C. Sato、Keisuke Kodama、Hirohisa Yamazaki、Takeru Ishimoto、Yasuyoshi Nozaki、Yuki M. Iwaki、Yohei Yuki、Kentaro Umei、Tomoya Sugai、Yu Yamaguchi、Ami Watanabe、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01173

  日期：2015.6.5

  A convergent synthesis of the ABC ring of antitumor natural product paclitaxel (Taxol) is described. SmI2-mediated reductive cyclization of an allylic benzoate possessing an aldehyde function, synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal and 1,3-cyclohexanedione, smoothly afforded the highly strained 6-8-6 tricarbocyclic Structure in 66% yield.
• Chiral synthesis of the CD ring unit of paclitaxel from d-glucal
  作者：Takayuki Momose、Masaki Setoguchi、Toshiki Fujita、Hitoshi Tamura、Noritaka Chida

  DOI：10.1039/b006170k

  日期：——

  The chiral synthesis of the fully functionalized CD ring unit of paclitaxel 3 is described; the three component coupling reaction of a cyclohexenone derived from D-glucal by way of Ferrier’s carbocyclization with vinyl cuprate and formaldehyde effectively constructed the carbon framework of 3.

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。