Ac-D-Phe-NHNH₂ | 910894-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-D-Phe-NHNH₂
• 英文别名: N-Acetyl-D-phenylalanin-hydrazid；N-[(2R)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 910894-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: MOHZWNYYBDQVIW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraformylresorcin[4]arene 、 Ac-D-Phe-NHNH₂ 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动态手性自组装和自组装制备富勒烯在肽容器中的机械化学包封

  摘要：

  使用动态共价化学（DCC）和基于氢键的自组装方法，合成了由氨基酸或肽衍生物通过酰基hydr连接体连接间苯二酚[4]芳烃骨架的分子胶囊。接头的动态特性以及肽类倾向于自组装成β桶型基序，导致自不同底物混合物形成同手性胶囊的自发扩增。该胶囊具有约800空腔中3并表现出良好的动力学稳定性。尽管它们保留了其动态特性，这使诸如手性自分选和手性自组装等过程能够以高保真度进行操作，但在溶液中阻碍了客体的络合。但是，即使是非常大的客体，例如富勒烯C 60或C 70，也可以通过利用可逆的共价键或机械化学方法进行定量配位。NMR谱显示手性环境对富勒烯分子对称性的影响，这导致C 70的非对映碳原子分化，并且X射线结构提供了有关肽-富勒烯相互作用模式的独特信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201504451
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到Ac-D-Phe-NHNH₂
  参考文献：
  名称：

  动态手性自组装和自组装制备富勒烯在肽容器中的机械化学包封

  摘要：

  使用动态共价化学（DCC）和基于氢键的自组装方法，合成了由氨基酸或肽衍生物通过酰基hydr连接体连接间苯二酚[4]芳烃骨架的分子胶囊。接头的动态特性以及肽类倾向于自组装成β桶型基序，导致自不同底物混合物形成同手性胶囊的自发扩增。该胶囊具有约800空腔中3并表现出良好的动力学稳定性。尽管它们保留了其动态特性，这使诸如手性自分选和手性自组装等过程能够以高保真度进行操作，但在溶液中阻碍了客体的络合。但是，即使是非常大的客体，例如富勒烯C 60或C 70，也可以通过利用可逆的共价键或机械化学方法进行定量配位。NMR谱显示手性环境对富勒烯分子对称性的影响，这导致C 70的非对映碳原子分化，并且X射线结构提供了有关肽-富勒烯相互作用模式的独特信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201504451

文献信息

• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。
• 734. Cyto-active amino-acids and peptides. Part IX. Further studies of N-acyl-dipeptides from melphalan
  作者：R. Bergel、J. M. Johnson、Roy Wade

  DOI：10.1039/jr9620003802

  日期：——
• Mechanochemical Encapsulation of Fullerenes in Peptidic Containers Prepared by Dynamic Chiral Self-Sorting and Self-Assembly
  作者：Marek Szymański、Michał Wierzbicki、Mirosław Gilski、Hanna Jędrzejewska、Marcin Sztylko、Piotr Cmoch、Aleksander Shkurenko、Mariusz Jaskólski、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1002/chem.201504451

  日期：2016.2.24

  homochiral capsules from mixtures of different substrates. The capsules have cavities of around 800 Å3 and exhibit good kinetic stability. Although they retain their dynamic character, which allows processes such as chiral self‐sorting and chiral self‐assembly to operate with high fidelity, guest complexation is hindered in solution. However, the quantitative complexation of even very large guests, such

  使用动态共价化学（DCC）和基于氢键的自组装方法，合成了由氨基酸或肽衍生物通过酰基hydr连接体连接间苯二酚[4]芳烃骨架的分子胶囊。接头的动态特性以及肽类倾向于自组装成β桶型基序，导致自不同底物混合物形成同手性胶囊的自发扩增。该胶囊具有约800空腔中3并表现出良好的动力学稳定性。尽管它们保留了其动态特性，这使诸如手性自分选和手性自组装等过程能够以高保真度进行操作，但在溶液中阻碍了客体的络合。但是，即使是非常大的客体，例如富勒烯C 60或C 70，也可以通过利用可逆的共价键或机械化学方法进行定量配位。NMR谱显示手性环境对富勒烯分子对称性的影响，这导致C 70的非对映碳原子分化，并且X射线结构提供了有关肽-富勒烯相互作用模式的独特信息。