4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)-2-(trimethylsilyloxy)-3,5-cyclohexadienone | 291505-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)-2-(trimethylsilyloxy)-3,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-6-(2-phenylethynyl)-6-trimethylsilyloxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 291505-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄Si
• 分子量: 342.467
• InChiKey: VANQBTNSHGMIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)-2-(trimethylsilyloxy)-3,5-cyclohexadienone 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4,5-dimethoxy-3-phenyl-4-(2-ethanoic)-2-(trimethylsilyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  炔基环己二酮光解产生二烯的环化反应中的环烯或双自由基

  摘要：

  这里报道了一些涉及二烯酮7的电环闭环的重排。设想这样的闭环可能产生应变取代的环状烯，其也可以充当双自由基8a。结果表明，诸如5的化合物通过这类中间体重排成环己二酮9a，9b或11。在类似于中间体的简单模型上进行的理论计算表明，这些中间体的性质与环烯的性质相对应。

  DOI：

  10.1021/jo000333e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)-2-(trimethylsilyloxy)-3,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  炔基环己二酮光解产生二烯的环化反应中的环烯或双自由基

  摘要：

  这里报道了一些涉及二烯酮7的电环闭环的重排。设想这样的闭环可能产生应变取代的环状烯，其也可以充当双自由基8a。结果表明，诸如5的化合物通过这类中间体重排成环己二酮9a，9b或11。在类似于中间体的简单模型上进行的理论计算表明，这些中间体的性质与环烯的性质相对应。

  DOI：

  10.1021/jo000333e

文献信息

• Cyclic Allenes or Diradicals in the Cyclization Reactions of Dienynes Generated by Photolysis of Alkynylcyclohexadienones
  作者：Mario Fernández-Zertuche、Ramón Hernández-Lamoneda、Alejandro Ramírez-Solís

  DOI：10.1021/jo000333e

  日期：2000.8.1

  Reported here are some rearrangements involving the electrocyclic ring closure of dieneynes 7. Such ring closures are envisaged to possibly give strained substituted cyclic allenes 8 which could also behave as diradicals 8a. The results show that compounds such as 5 rearrange to cyclohexadienones 9a, 9b, or 11 through these kind of intermediates. Theoretical calculations performed on simple models

  这里报道了一些涉及二烯酮7的电环闭环的重排。设想这样的闭环可能产生应变取代的环状烯，其也可以充当双自由基8a。结果表明，诸如5的化合物通过这类中间体重排成环己二酮9a，9b或11。在类似于中间体的简单模型上进行的理论计算表明，这些中间体的性质与环烯的性质相对应。