4-phenyl-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 777859-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 777859-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂FN₂S
• 分子量: 353.247
• InChiKey: CUILDZSBEFMDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 、 氯乙酸 、 5-(2,4-二氯苯基)糠醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2Z)-7-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-2-[[5-(2,4-dichlorophenyl)furan-2-yl]methylidene]-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成噻唑二氢嘧啶酮并评估其抗癌活性。

  摘要：

  2-（5-芳基糠叉基/ 5-硝基糠叉基）-5-芳基-7-（2,4-二氯-5-氟苯基l）-5H-噻唑并[2,3-b]-嘧啶-2（1H）-ones分别通过4，6-二芳基嘧啶基-2（1H）-硫酮4，一氯乙酸，芳基糠醛和5-硝基-2-糠醛二乙酸酯的新颖的三组分反应合成图5和6。新合成的化合物通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究进行表征。这些化合物对白血病，非小细胞肺癌黑素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌等60种细胞系显示出体外抗肿瘤活性，并具有中度至优异的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenyl-6-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  一锅合成噻唑二氢嘧啶酮并评估其抗癌活性。

  摘要：

  2-（5-芳基糠叉基/ 5-硝基糠叉基）-5-芳基-7-（2,4-二氯-5-氟苯基l）-5H-噻唑并[2,3-b]-嘧啶-2（1H）-ones分别通过4，6-二芳基嘧啶基-2（1H）-硫酮4，一氯乙酸，芳基糠醛和5-硝基-2-糠醛二乙酸酯的新颖的三组分反应合成图5和6。新合成的化合物通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究进行表征。这些化合物对白血病，非小细胞肺癌黑素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌等60种细胞系显示出体外抗肿瘤活性，并具有中度至优异的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.001