(1S,2S,3R,5R,6S)-2-O-(1-tetrahydropyranosyl)-3-tert-butoxymethyl-6-cyanobicyclic[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester | 353748-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R,6S)-2-O-(1-tetrahydropyranosyl)-3-tert-butoxymethyl-6-cyanobicyclic[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3R,5R,6S)-6-cyano-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-2-(oxan-2-yloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 353748-62-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅
• 分子量: 365.47
• InChiKey: FEPUKVSBAPOLLR-QGHFVLDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R,6S)-2-O-(1-tetrahydropyranosyl)-3-tert-butoxymethyl-6-cyanobicyclic[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (5R,1'S,3'R,5'R)-spiro[[2'-hydroxy-3'-hydroxymethylbicyclic[3.1.0]hexane]-5,6'-(2,6-diamino-5H-pyrimidine-4-one)]
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 咪唑 、 盐酸 、 碘仿 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R,6S)-2-O-(1-tetrahydropyranosyl)-3-tert-butoxymethyl-6-cyanobicyclic[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Carbocyclic <i>C-</i>Nucleosides and Related Compounds
  作者：Byoung K. Chun、Gyu Y. Song、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo010224f

  日期：2001.7.1

  Carbocyclic 9-deazapurine nucleosides (1-4), a spiranic pyrimidone carbocyclic compound (5), and an unusual carbocyclic isonucleoside (6) were prepared as enantiomerically pure compounds via the key intermediates 10 and 21 from 1,4-gamma-ribonolactone. The key intermediate 10 was prepared by stereoselective reduction with Bu3SnH and then converted to carbocyclic C-ribonucleosides 1, 3, and 4. 2',3'-Didehydro-2'

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。