4,5-Dimethoxy-2-phenoxyphenol | 90433-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-phenoxyphenol
• CAS: 90433-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: VKPHJBCLILCPIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-phenoxyphenol 在 三溴化硼 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Azamerone的对映选择性合成

  摘要：

  描述了二氯类萜类 azamerone 的简洁和选择性合成。与天然产物相关的手性有机氯化物合成策略的缺乏促使开发了独特的策略，以获取对映体富集形式的这些基序。该路线具有新颖的对映选择性氯醚化反应、Pd 催化的二叠氮醌和硼酸半酯之间的交叉偶联以及后期四嗪 [4+2]-环加成/氧化级联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12566
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4,5-Dimethoxy-2-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  An unusual oxidative dimerization of 2-(vinyloxy)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a033

文献信息

• WEST, K. F.;MOORE, H. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2809-2812
  作者：WEST, K. F.、MOORE, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Azamerone
  作者：Matthew L. Landry、Grace M. McKenna、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.8b12566

  日期：2019.2.20

  A concise and selective synthesis of the dichlorinated meroterpenoid azamerone is described. The paucity of tactics for the synthesis of natural-product-relevant chiral organochlorides motivated the development of unique strategies for accessing these motifs in enantioenriched forms. The route features a novel enantioselective chloroetherification reaction, a Pd-catalyzed cross-coupling between a quinone

  描述了二氯类萜类 azamerone 的简洁和选择性合成。与天然产物相关的手性有机氯化物合成策略的缺乏促使开发了独特的策略，以获取对映体富集形式的这些基序。该路线具有新颖的对映选择性氯醚化反应、Pd 催化的二叠氮醌和硼酸半酯之间的交叉偶联以及后期四嗪 [4+2]-环加成/氧化级联反应。
• An unusual oxidative dimerization of 2-(vinyloxy)phenols
  作者：Kevin F. West、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00189a033

  日期：1984.7