prop-2-ynyl 4-phenylbutyrate | 1180629-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-phenylbutyrate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 4-phenylbutanoate
• CAS: 1180629-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IAPHEGDRUJAOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 prop-2-ynyl 4-phenylbutyrate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1,2,3-三唑基酯与吲哚或芳烃的脱氮反应：高效合成的同色胺或烯丙胺

  摘要：

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000632
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-苯基丁酸 在 silica gel-immobilized perchloric acid 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到prop-2-ynyl 4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  固定在固体载体上的质子酸是一种极其有效的可循环使用的催化剂体系，可直接和原子经济地将醇与醇酯化

  摘要：

  据报道，通过容易制备的固定在硅胶上的高氯酸催化剂体系（HClO 4 -SiO 2）催化等摩尔量的羧酸与醇的直接缩合，酯化反应既方便又清洁。已经实现了芳基，杂芳基，苯乙烯基，芳基烷基，烷基，环烷基和长链脂族羧酸与伯/仲烷基/环烷基，烯丙基，炔丙基和长链脂族醇的直接缩合以提供相应的酯高产。手性醇和N - t- Boc保护的手性氨基酸也导致与代表性的羧酸或醇形成酯，而没有竞争性的N - t-Boc对产品的光学纯度的脱保护和有害作用，表明该方法的温和性和化学选择性。长链（> C 10）酸和醇的酯以高收率获得。催化剂被回收和再循环而没有明显的活性损失。酯化工艺的工业应用通过布洛芬前药和几种商业调味剂的合成得到证明。其他质子酸如H 2 SO 4，HBr的，TfOH，HBF 4相比的HClO和TFA被吸附在硅胶上的是不太有效4 -SiO 2以下的顺序的HClO 4 -SiO 2 »ħ 2SO 4 -SiO

  DOI：

  10.1021/jo900614s