5-bromo-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione | 173962-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 173962-60-2
• 化学式: C₈H₄BrNO₃
• 分子量: 242.029
• InChiKey: BYFSNFIBMCKTMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 lithium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-(5-bromo-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团辅助钌（II）催化的苯甲醛直接邻-C-H亚胺化反应合成喹唑啉和熔融异吲哚啉酮

  摘要：

  发现2-氟-5-（三氟甲基）苯胺是合适的单齿瞬态导向基团（MonoTDG），能够使Ru（II）催化的分子间直接邻位-C（sp 2）-H酰亚胺化苯甲醛。N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺被用作替代的无叠氮化物酰胺化试剂，以实现高效率和良好的官能团耐受性。而且，反应可以扩大到克级，并且酰胺化产物可以通过一步衍生容易地转化成有用的喹唑啉和稠合的异吲哚啉酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01083
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯-1,2-二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 羟胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-bromo-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nandy, Partha; Avramis, Vassilios I.; Lien, Eric J., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 664 - 679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalyst-Free Synthesis of Fused Perfluoroalkylated 2,3-Dihydroisoxazoles via Oxa-Michael-Aldol Annulation
  作者：Wei Zhou、Lan Yao、Hui Zhang、Xiaojun Tang、Weiguo Cao、Yongxiurong Liu、Lichun Shen、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/a-1625-9538

  日期：2022.1

  A novel synthesis of fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles is achieved via oxa-Michael-aldol annulation between perfluoroalk-2-ynoates and N-hydroxyimides. This method provides a convenient route for the synthesis of pyrrolidin-2-one-fused perfluoroalkylated 2,3-dihydroisoxazoles in yields of up to 97%. Diverse and pharmaceutically attractive polycyclic scaffolds can be obtained rapidly and

  稠合全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑的新合成是通过全氟烷-2-炔酸酯和 N-羟基酰亚胺之间的氧杂-迈克尔-羟醛环化实现的。该方法为合成吡咯烷-2-一个-稠合的全氟烷基化 2,3-二氢异恶唑提供了一条便捷的途径，产率高达 97%。在这些温和、无催化剂的条件下，可以快速有效地获得多样化且具有药学吸引力的多环支架。
• Photochemical Decarboxylative C(sp³)–X Coupling Facilitated by Weak Interaction of N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03006

  日期：2020.10.16

  still in its infancy. We demonstrate herein transition-metal-free decarboxylative C(sp3)–X bond formation enabled by the photochemical activity of the NHPI ester–NaI–NHC complex, giving primary C(sp3)–(N)phth, secondary C(sp3)–I, or tertiary C(sp3)–(meta C)phth coupling products. The primary C(sp3)–(N)phth coupling offers convenient access to primary amines.

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。
• Kinetics of <i>N</i>-oxyl Radicals’ Decay
  作者：Olga Kushch、Iryna Hordieieva、Katerina Novikova、Yurii Litvinov、Mykhailo Kompanets、Alexander Shendrik、Iosip Opeida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00506

  日期：2020.6.5

  N-oxyl radicals of various structures were generated by oxidation of corresponding N-hydroxy compounds with iodobenzene diacetate, [bis(trifluoroacetoxy)]iodobenzene, and ammonium cerium(IV) nitrate in acetonitrile. The decay rate of N-oxyl radicals follows first-order kinetics and depends on the structure of N-oxyl radicals, reaction conditions, and the nature of the solvent and oxidant. The values

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。
• Ni/Chiral Sodium Carboxylate Dual Catalyzed Asymmetric O-Propargylation
  作者：Xianghong Xu、Lingzi Peng、Xihao Chang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c11044

  日期：2021.12.15

  phosphine–nickel complex and an axially chiral sodium dicarboxylate has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerance, offering an efficient approach to an array of enantioenriched O-propargyl hydroxylamines. Mechanistic studies support the presumed role of the chiral carboxylate as a counterion for nickel catalysis enabling

  已经开发了通过结合膦-镍络合物和轴向手性二羧酸钠催化的高度对映选择性的 O-炔丙基化。该转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，为一系列富含对映体的O-炔丙基羟胺提供了一种有效的方法。机理研究支持手性羧酸盐作为镍催化的抗衡离子的假定作用，从而能够发现高度立体选择性的转化。该反应的威力通过其在强效萤火虫萤光素酶抑制剂和 ( S )-二氢yashabushiketol 的不对称全合成中的应用来说明。
• Ring opening of N-hydroxyphthalimide to construct phenylurea derivatives
  作者：Yinhui Wu、Bin Lv、Yanan Zhang、Pan Gao、Min Zhang、Yu Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919709

  日期：——

  Abstract Arylurea and their analogues have been one of the most ubiquitous backbone during the past century, and extensive studies have been conducted to establish practical synthetic methods for their derivatives. In particular, it is an effective pathway to synthesize arylureas by using commercially available phthalimide compounds. Reported herein is a triethoxyphosphine promoted ring-opening of the N-hydroxyphthalimide

  摘要 芳基脲及其类似物在过去的一个世纪中一直是最普遍的骨架之一，并且已经进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。特别是利用市售邻苯二甲酰亚胺化合物合成芳基脲是一种有效途径。本文报道了三乙氧基膦通过胺的亲核攻击促进 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的开环。这种转化在温和的反应条件下显示出广泛的官能团耐受性。