5-溴-2-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 82104-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 82104-66-3
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: VIDLHMORTSMJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到6-bromo-2-phenyl-3-sulfanylideneisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N.E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1039 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₄BrNO 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 二苯二硫醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到5-溴-2-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺基环化级联控制取代异喹啉-1,3,4(2H)-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的光化学合成

  摘要：

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01296

文献信息

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• Electron-accepting π-Conjugated Systems Based on Cyclic Imide and Cyano-substituted Benzothiadiazole for Non-fullerene Organic Photovoltaics
  作者：Yutaka Ie、Seihou Jinnai、Makoto Karakawa、Yoshio Aso

  DOI：10.1246/cl.150072

  日期：2015.5.5

  To develop organic semiconductors for the application to acceptor materials in organic photovoltaics, we synthesized new π-conjugated compounds consisting of cyclic imide and cyano-substituted benzothiadiazole. Photophysical and electrochemical properties as well as semiconducting performance of these compounds were investigated.

  为了开发有机半导体用于有机光伏中的受体材料，我们合成了新的由环酰胺和氰基取代的苯并噻二唑组成的π-共轭化合物。我们研究了这些化合物的光物理和电化学性质以及半导体性能。
• Synthesis of Biologically Potent Novel 5-(2-bromopyridin-3-yl-amino)-2- alkyl/aryl-isoindoline-1,3-dione Analogs Via Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Ankur Gupta、Bhagyashree Kamble、Chandrasekar M.J. Nanjan

  DOI：10.2174/1570178611310020013

  日期：2013.4.1

  A novel series of N-alkyl/aryl substituted phthalimide analogs containing 2-bromopyridyl functionality were synthesized applying optimized Buchwald-Hartwig amination conditions using palladium acetate, cesium carbonate, and ±BINAP in toluene at 110°C under argon atmosphere. The target heteroaryl phthalimide derivatives were obtained in moderate yield ranging from 40% to 51%. In the extra precision (XP) docking studies, at the ATP site of human topoisomerase IIα (hTopoIIα) (PDB id 1ZXM), we identified that compound 3(a) demonstrated remarkable H-bond interactions with catalytic MG2+, ASN 91, SER 148, SER 149, ALA 167 and compound 3(c) with ARG 162, ASN 163, GLY 164, LSY 168, ASN 95 indicating their significance as a plausible hTopoIIα inhibitors. In the in vitro evaluation of A549 cell line, compounds 3(a) and 3(c) were observed to have only moderate cytotoxicity (IC50 180μg/ml and 210μg/ml respectively). The developed process could be widely employed for the synthesis of novel heterocyclic compounds with one of the components as N-alkyl/aryl substituted phthalimide derivatives and has the potential to be developed as a major route for the identification of active drug candidates.

  合成了一系列新型的N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺类衍生物，这些衍生物含有2-溴吡啶基功能团，采用优化的Buchwald-Hartwig氨化条件，使用醋酸钯、碳酸铯和±BINAP，在惰性气氛下的甲苯中于110°C反应。目标杂环腈氟酰胺衍生物的收率在40%到51%之间。在额外精度（XP）对接研究中，在人类拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）的ATP结合位点（PDB ID 1ZXM），我们发现化合物3(a)与催化的MG2+、ASN 91、SER 148、SER 149、ALA 167表现出显著的氢键相互作用，而化合物3(c)则与ARG 162、ASN 163、GLY 164、LYS 168、ASN 95形成相互作用，这表明它们作为hTopoIIα抑制剂的重要性。在对A549细胞系的体外评估中，化合物3(a)和3(c)的细胞毒性仅为中等（IC50分别为180μg/ml和210μg/ml）。开发的合成方法可以广泛用于合成新型杂环化合物，其中一个组分为N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺衍生物，并且具有作为活性药物候选者识别的主要途径的潜力。
• The Morita–Baylis–Hillman reaction for non-electron-deficient olefins enabled by photoredox catalysis
  作者：Long-Hai Li、Hao-Zhao Wei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d1sc06784b

  日期：——

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction, which is only applicable to electron-deficient olefins, has been achieved via visible-light induced photoredox catalysis in this report. A series of non-electron-deficient olefins underwent the MBH reaction smoothly via a novel photoredox-quinuclidine dual catalysis. The in situ formed key β-quinuclidinium radical intermediates, derived from the addition of olefins with quinuclidinium

  在本报告中，通过可见光诱导的光氧化还原催化实现了克服仅适用于缺电子烯烃的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应限制的策略。一系列非缺电子烯烃通过新型光氧化还原-奎宁环双催化顺利进行 MBH 反应。现场的形成的关键 β-quinuclidinium 自由基中间体，源自烯烃与 quinuclidinium 自由基阳离子的加成，用于实现非缺电子烯烃的 MBH 反应。在以前的报告的基础上，提出了一种合理的机制。还进行了机理研究，例如自由基探针实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以支持我们提出的反应途径。