N-(2-methoxyethyl)-4-phenylbutanamide | 430467-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-4-phenylbutanamide
• CAS: 430467-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: AQFJXZJSOIFZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 、 2-甲氧基乙胺 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N-(2-methoxyethyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  未催化的直接酰胺形成反应 - 机理研究和羧酸 H 键的关键作用

  摘要：

  已经对一系列羧酸和胺的混合进行了量热研究，以测量热输出，并将其与其反应形成羧酸铵盐和酰胺的能力进行比较。为了确定形成了哪些物质（盐或 H 键合物质），还通过在 [D8] 甲苯中混合羧酸和胺并监测所得反应来进行 1H NMR 研究。这些实验还与 DFT 计算研究进行了比较，从中可以评估不同的直接酰胺形成机制方案的相对优点。根据甲苯中的计算能量可以消除涉及两性离子中间体的反应机制，但是，中性中间体途径，发现涉及通过相互氢键进行羧酸二聚的过程是可以实现的，并且可以解释直接酰胺形成反应是如何发生的。这种机制与不同反应条件下直接形成酰胺的动力学模型并不矛盾。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100714

文献信息

• The Uncatalyzed Direct Amide Formation Reaction - Mechanism Studies and the Key Role of Carboxylic Acid H-Bonding
  作者：Hayley Charville、David A. Jackson、George Hodges、Andrew Whiting、Mark R. Wilson

  DOI：10.1002/ejoc.201100714

  日期：2011.10

  resulting reactions. These experiments were also compared to DFT computational studies, from which the relative merits of different mechanistic schemes for direct amide formation could be assessed. A reaction mechanism involving zwitterionic intermediates could be eliminated on the basis of calculated energies in toluene, however, a neutral intermediate pathway, involving carboxylic acid dimerization

  已经对一系列羧酸和胺的混合进行了量热研究，以测量热输出，并将其与其反应形成羧酸铵盐和酰胺的能力进行比较。为了确定形成了哪些物质（盐或 H 键合物质），还通过在 [D8] 甲苯中混合羧酸和胺并监测所得反应来进行 1H NMR 研究。这些实验还与 DFT 计算研究进行了比较，从中可以评估不同的直接酰胺形成机制方案的相对优点。根据甲苯中的计算能量可以消除涉及两性离子中间体的反应机制，但是，中性中间体途径，发现涉及通过相互氢键进行羧酸二聚的过程是可以实现的，并且可以解释直接酰胺形成反应是如何发生的。这种机制与不同反应条件下直接形成酰胺的动力学模型并不矛盾。