6-(3-bromophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 1173285-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(3-bromophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1173285-70-5
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: OLXAXUOJKOGFAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-氨基嘧啶 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到6-(3-bromophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由羧酸衍生物一步构建2-取代的4,6-二氮杂吲哚

  摘要：

  用正丁基锂处理未保护的5-氨基-4-甲基嘧啶（2）得到二价阴离子3。二价阴离子与各种羧酸衍生物的直接缩合反应，一步一步就以高收率提供了一系列2-取代的4,6-二氮吲哚，而无需保护基团或调节氧化态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.080

文献信息

• One-step construction of 2-substituted-4,6-diazaindoles from carboxylic acid derivatives
  作者：Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.080

  日期：2009.7

  Treatment of unprotected 5-amino-4-methylpyrimidine (2) with n-BuLi gave dianion 3. Direct condensation of the dianion with various carboxylic acid derivatives furnished a range of 2-substituted-4,6-diazaindoles in good yields in one step without the need for protecting groups or oxidation-state adjustment.

  用正丁基锂处理未保护的5-氨基-4-甲基嘧啶（2）得到二价阴离子3。二价阴离子与各种羧酸衍生物的直接缩合反应，一步一步就以高收率提供了一系列2-取代的4,6-二氮吲哚，而无需保护基团或调节氧化态。