benzyl dithionicotinate | 866392-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzyl dithionicotinate
• 英文别名: Benzyl pyridine-3-carbodithioate；benzyl pyridine-3-carbodithioate
• CAS: 866392-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₂
• 分子量: 245.369
• InChiKey: LCOXPNQNWRJPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  395.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 吡啶,3-[(苯磺酰)甲基]- 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到benzyl dithionicotinate
  参考文献：
  名称：

  在苯乙烯的RAFT聚合中使用吡啶基二硫代酯及其N-氧化物作为CTAs的多学科方法。不是失败的纪事

  摘要：

  测试了三种异构体吡啶基二硫代酯及其N-氧化物作为苯乙烯的RAFT（可逆加成断裂链转移）聚合反应的链转移剂的效率。邻位（二硫代吡啶甲酸根），间位（二硫代癸酸酯）和对位（二硫代异烟酸酯）异构体控制了苯乙烯的聚合，尽管相对于二硫代苯甲酸酯有一些延迟。延迟，对于N甚至更大从化合物测得的还原电势推断，这是由于杂芳环在RAFT过程中对休眠自由基物种中间体的过度稳定作用所致。在二硫代异烟酸的N-氧化物的情况下，苯乙烯的聚合实际上在非常低的转化率下被阻止，并且根据ESR（电子自旋共振）研究表明，在这种情况下，休眠基团实际上可以充当传播自由基的清除剂。激进的。尽管事先了解了给定CTA（链转移剂）的还原潜能，可以据此估计它在RAFT过程中形成的休眠自由基的稳定性，但原则上可以允许人们预测其性能，但这种预测必须慎重考虑。

  DOI：

  10.1021/ma050652d