(2S,4R,6S)-4-[(E,6R)-6-methoxy-9-phenylnon-4-enyl]-2-methyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile | 878168-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,6S)-4-[(E,6R)-6-methoxy-9-phenylnon-4-enyl]-2-methyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile
• CAS: 878168-56-0
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₃
• 分子量: 461.645
• InChiKey: UCYOCIGZAQLMSH-VGYGMXGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-4-[(E,6R)-6-methoxy-9-phenylnon-4-enyl]-2-methyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (1R,5R,7S,9S)-7-Methyl-9-phenethyl-1-(5-phenyl-pentyl)-6,8-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锂试剂在甲氧基烯烃上的分子内S N '环化的立体选择性

  摘要：

  已经研究了烷基锂试剂在甲氧基烯烃上的环化。通过烷基腈的还原锂化生成烷基锂试剂。在无偏质的底物中，与立体异构的仲碳原子相连的甲氧基离去基团导致具有高光学纯度的环化产物。产品的构型表明环化以高的syn-S N '选择性进行。先前我们已经证明2-硫代四氢吡喃试剂可环化形成顺环链，并与烯烃顺式生成吡喃氧。制备基板以评估仲烯丙基甲基醚的构型相对于α-烷氧基烷基锂构型的重要性。在匹配的情况下（氰基乙缩醛38），随后出现了非常有选择性的环化反应。在不匹配的情况下（氰基缩醛39），螺醚选择性占主导。在环化过程中，Syn -S N '的选择性超过了常规E的选择性，占主要产物Z-烯烃45。因此，在这些烷基锂的环化反应的立体化学偏爱由螺醚效果为主，其次是SYN-S Ñ '选择性和最后的偏好ë -烯烃形成。

  DOI：

  10.1021/jo052166u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 Ru[(R,R)-TsDPEN](η⁶-p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (2S,4R,6S)-4-[(E,6R)-6-methoxy-9-phenylnon-4-enyl]-2-methyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锂试剂在甲氧基烯烃上的分子内S N '环化的立体选择性

  摘要：

  已经研究了烷基锂试剂在甲氧基烯烃上的环化。通过烷基腈的还原锂化生成烷基锂试剂。在无偏质的底物中，与立体异构的仲碳原子相连的甲氧基离去基团导致具有高光学纯度的环化产物。产品的构型表明环化以高的syn-S N '选择性进行。先前我们已经证明2-硫代四氢吡喃试剂可环化形成顺环链，并与烯烃顺式生成吡喃氧。制备基板以评估仲烯丙基甲基醚的构型相对于α-烷氧基烷基锂构型的重要性。在匹配的情况下（氰基乙缩醛38），随后出现了非常有选择性的环化反应。在不匹配的情况下（氰基缩醛39），螺醚选择性占主导。在环化过程中，Syn -S N '的选择性超过了常规E的选择性，占主要产物Z-烯烃45。因此，在这些烷基锂的环化反应的立体化学偏爱由螺醚效果为主，其次是SYN-S Ñ '选择性和最后的偏好ë -烯烃形成。

  DOI：

  10.1021/jo052166u