Methyl 2-(4-phenylbutanoylamino)benzoate | 142005-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(4-phenylbutanoylamino)benzoate
• CAS: 142005-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JWFYSECHWOKNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(4-phenylbutanoylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.6 g的产率得到2-(4-Phenylbutanoylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素/胃泌素受体配体的合成和X射线晶体学分析。

  摘要：

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0

  DOI：

  10.1021/jm00092a003
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 2-(4-phenylbutanoylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素/胃泌素受体配体的合成和X射线晶体学分析。

  摘要：

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0

  DOI：

  10.1021/jm00092a003

文献信息

• Synthesis and x-ray crystallographic analysis of quinazolinone cholecystokinin/gastrin receptor ligands
  作者：Melvin J. Yu、Jefferson R. McCowan、Norman R. Mason、Jack B. Deeter、Laurane G. Mendelsohn

  DOI：10.1021/jm00092a003

  日期：1992.7

  compound 22 (2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-]-3-(1-methylethoxy) phenyl]-4(3H)-quinazolinone, IC50 = 0.026 microM) is extended with the two heteroaromatic rings adopting an antiperiplanar arrangement around the central sigma bond of the ethane linker, whereas the solid-state conformation for a less active analogue 19 (2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methylethyl]-3-[3-(1- methylethoxy)phenyl]-4(3H)-quinazolinone, IC50

  以2- [2-（5-溴-1H-吲哚-3-基）乙基] -3- [3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮为例的化合物（3，IC50 = 0.0093 microM （使用小鼠脑膜）代表结构上新颖的一系列非肽胆囊收缩素B受体配体。由于选择性的CCK-A受体拮抗剂Asperlicin可以被视为构象受限的2-取代-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（化合物3的祖先，化合物2,2- [2-（1H-因此，吲哚-3-基）乙基] -3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮）可以代表天然产物的构象柔性药效团。为了探讨这类受体配体的可能构象偏好，尤其是吲哚和喹唑啉酮环之间的空间关系，我们制备了一系列在乙烯桥上带有甲基取代基的类似物以及具有不同接头的同类物。化合物22（2- [2-（1-（1H-吲哚-3-基）乙基] -3-]-3-（1-甲基乙氧基）苯基] -4（3H）-喹唑啉酮的X射线晶体结构构象，IC50 = 0