O-LeuValLeuOH | 1256601-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-LeuValLeuOH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1256601-67-8
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: HTIIYQCGPKGIRR-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-LeuValLeuOH 在 hydrotalcite 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ω-hydroxy acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient activity of magnesium–aluminium hydrotalcite in the synthesis of amides

  摘要：

  使用商用的、合成的、煅烧的或重构的 MgâAl 氢滑石代替一种传统碱（叔胺），可以方便地通过苯并三唑酯和胺的偶联合成酰胺，收率从中等到极好（50%â95%）不等。实验结果表明，商用和合成的氢铝土可通过简单过滤从反应中定量回收，并可重复使用多次，而且重构氢铝土是形成酰胺键的最活跃形式。最后，为了测试该方案在合成生物相关分子方面的应用范围，我们进行了 Sansalvamide A 的全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra42335b
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 hydrotalcite 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-LeuValLeuOH
  参考文献：
  名称：

  Efficient activity of magnesium–aluminium hydrotalcite in the synthesis of amides

  摘要：

  使用商用的、合成的、煅烧的或重构的 MgâAl 氢滑石代替一种传统碱（叔胺），可以方便地通过苯并三唑酯和胺的偶联合成酰胺，收率从中等到极好（50%â95%）不等。实验结果表明，商用和合成的氢铝土可通过简单过滤从反应中定量回收，并可重复使用多次，而且重构氢铝土是形成酰胺键的最活跃形式。最后，为了测试该方案在合成生物相关分子方面的应用范围，我们进行了 Sansalvamide A 的全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra42335b

文献信息

• Highly efficient macrolactonization of ω-hydroxy acids using benzotriazole esters: synthesis of Sansalvamide A
  作者：José Antonio Morales-Serna、Ericka Sánchez、Ricardo Velázquez、Jorge Bernal、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Guillermo Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c0ob00161a

  日期：——

  A facile and mild macrolactonization reaction of ω-hydroxy acids was developed based on the transesterification of benzotriazole esters. Treatment of ω-hydroxy acids with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and 1-hydroxy benzotriazole (HOBT) in chloroform provided macrolactones in excellent yields. The reactions were performed under basic, neutral and acidic conditions using N,N-d

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。