4-(β-Acetamidoethyl)benzene-N-<2-(5-isopropyl)-thiadiazolyl>sulfonamide | 112557-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(β-Acetamidoethyl)benzene-N-<2-(5-isopropyl)-thiadiazolyl>sulfonamide
• 英文别名: 4-(β-Acetamidoethyl)benzene-N-[2-(5-isopropyl)-thiadiazolyl]sulfonamide；N-{2-[4-(5-Isopropyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-ethyl}-acetamide；N-[2-[4-[(5-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 112557-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₃S₂
• 分子量: 368.481
• InChiKey: WWKMLXACLQBFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-Acetamidoethyl)benzene-N-<2-(5-isopropyl)-thiadiazolyl>sulfonamide 、 盐酸 在 乙醇 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以to obtain 21.0 g 4-(2-Amino-ethyl)-N-(5-isopropyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide hydrochloride as an amorphous solid的产率得到4-(2-Amino-ethyl)-N-(5-isopropyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, pharmaceutical compositions thereof and methods for their therapeutic use

  摘要：

  本发明涵盖N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺，其生理上可接受的盐和功能衍生物，其表现出过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）PPARδ和PPARγ激动剂活性。本发明化合物的结构由下式I定义，以及其各种取代基的异构体，包括其生理上可接受的盐。本发明还公开了制备该化合物的方法。该化合物适用于治疗脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍，涉及胰岛素抵抗相关的疾病以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。

  公开号：

  US07858647B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-异丙基-1,3,4-噻二唑 、 4-(2-乙酰氨基基乙基)苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以methanol=95:5 to obtain 16.8 g N-{2-[4-(5-Isopropyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-ethyl}-acetamide as a solid的产率得到4-(β-Acetamidoethyl)benzene-N-<2-(5-isopropyl)-thiadiazolyl>sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR THEIR THERAPEUTIC USE

  摘要：

  本发明涉及N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺、其生理上可接受的盐和功能衍生物，它们表现出过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR) PPARδ和PPARγ激动剂活性。发明中的化合物的结构由下式I定义，以及其异构体，其中各种取代基在此定义，包括其生理上可接受的盐。还公开了制备这些化合物的方法。这些化合物适用于治疗涉及脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、涉及胰岛素抵抗的疾病，以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。

  公开号：

  US20090054494A1

文献信息

• N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20090054494A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention comprises N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, their physiologically acceptable salts and functional derivatives that exhibit peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) PPARdelta and PPARgamma agonist activity. The structure of the compounds of the invention are defined by Formula I below, And the isomers thereof wherein the various substituents are defined herein, including their physiologically acceptable salts. Processes for the compounds preparation are also disclosed. The compounds are suitable for the treatment of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, disorders relating to insulin resistance are involved as well as demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺、其生理上可接受的盐和功能衍生物，它们表现出过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR) PPARδ和PPARγ激动剂活性。发明中的化合物的结构由下式I定义，以及其异构体，其中各种取代基在此定义，包括其生理上可接受的盐。还公开了制备这些化合物的方法。这些化合物适用于治疗涉及脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、涉及胰岛素抵抗的疾病，以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• XLAPONINA, L. N.;MOROZ, V. V.;BRUTOV, V. D.;SELICHENKO, A. G., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 8, 965-968
  作者：XLAPONINA, L. N.、MOROZ, V. V.、BRUTOV, V. D.、SELICHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• N-[1 ,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1937657A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US7858647B2
  申请人：——

  公开号：US7858647B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• [EN] N-[1 ,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES : PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2007039175A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention relates to N-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides and to their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives showing PPARdelta and PPARgamma agonist activity. What is described are compounds of the formula (I) in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.
  [FR] L'invention concerne N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzène sulfonamides ainsi que des sels physiologiquement acceptables et des dérivés physiologiquement fonctionnels de ceux-ci qui exercent une activité agoniste sur les récepteurs PPAR? et les récepteurs PPAR?. L'invention décrit ainsi des composés représentés par la formule (I), dans laquelle les radicaux sont tels que définis dans la description, ainsi que les sels physiologiquement acceptables de ceux-ci et les procédés utilisés pour les obtenir. Ces composés sont utilisés pour traiter et/ou prévenir les troubles du métabolisme des acides gras, les troubles de l'utilisation du glucose, les troubles impliquant l'insulinorésistance et la démyélinisation, ainsi que d'autres troubles neurodégénératifs du système nerveux central et périphérique.