2-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetyl]-hydrazinecarbothioamide | 1154431-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetyl]-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetyl]hydrazinecarbothioamide；[[2-(2-Methylbenzimidazol-1-yl)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 1154431-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅OS
• 分子量: 263.323
• InChiKey: PTYLKEKNMFLCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetyl]-hydrazinecarbothioamide 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型潜在苯并咪唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -{5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.022
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-(2-甲基苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetyl]-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型潜在苯并咪唑衍生物的合成与评价

  摘要：

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -{5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.022

文献信息

• Synthesis and evaluation of some new benzimidazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：K.F. Ansari、C. Lal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.022

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of novel azetidin-2-ones 6 has been established. Thus, condensation of 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 4 with various aromatic aldehydes afforded 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-[(substituted) phenylmethylidene]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 5 which on cycloaddition with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine catalyst

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。
• Synthesis of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiazoles: Structural Requirements Necessary for Anticonvulsant Activity
  作者：Harish Rajak、Navneet Aggarwal、Sushil Kashaw、Murli Dhar Kharya、Pradeep Mishra

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.01.158

  日期：2010.2.20