(2R)-ethyl 2-bromohexanoate | 124439-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-ethyl 2-bromohexanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-bromohexanoate；Ethyl 2-bromohexanoate, (R)-
• CAS: 124439-30-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: KOUAQOCYMAENKN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-ethyl 2-bromohexanoate 、 4-(1,3-dioxabutyl)piperidine amide of L-phenylalanine 在 碳酸氢铵 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-[4-(methoxymethoxy)piperidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide renin inhibitors employing a novel 3-aza (or oxa)-2,4-dialkyl glutaric acid moiety as a P2/P3 amide bond replacement

  摘要：

  A new series of renin inhibitors has been developed. The inhibitors feature a novel replacement for the P2/P3 dipeptide moiety normally associated with renin inhibitors. The dipeptide replacement was a (2S,4S)-3-aza(or oxa)-2,4-di-alkylglutaric acid amide. Extensive structure-activity relationship studies determined that optimum potency was achieved when inhibitors employed a benzyl and butyl group at the C(4) and C(2) carbon position, respectively. In addition, maximum in vitro potency was obtained when the N-terminus was functionalized by incorporating a 4-(1,3-dioxabutyl)piperidine amide. SAR data suggested that the 1,3-dioxabutyl group (methoxymethyl ether) interacted by hydrogen bonding to groups in the S4 domain of renin. This hypothesis was strengthened when a 4-butylpiperidine amide was substituted and inhibitor potency decreased dramatically. Inhibitors employing this novel dipeptide mimic were prepared by coupling the glutaric acid amides with either the transition-state mimic (2S,3R,4S)-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane (18) or the hydroxyethylene dipeptide isostere. The glutaric acid amides were prepared by two general procedures. The first procedure involved the reductive amination of alpha-amino acid esters with alpha-keto esters. The second procedure involved the displacement reaction of alpha-bromo esters or acids with alpha-amino acid amides.

  DOI：

  10.1021/jm00088a006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸乙酯 在 column coated with 6-TBDMS-2,3-di-O-methyl-β-CD 作用下， 生成 (2R)-ethyl 2-bromohexanoate 、 Ethyl 2-bromohexanoate, (S)-
  参考文献：
  名称：

  GC分离6-TBDMS-2,3-二烷基-β-和γ-环糊精固定相上的2-溴取代的羧酸对映体的烷基酯对映体

  摘要：

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异{ ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22310

文献信息

• Kinetic resolution of 2-substituted esters catalyzed by a lipase ex. Pseudomonas fluorescens
  作者：Panos Kalaritis、Ronald W. Regenye、John J. Partridge、David L. Coffen

  DOI：10.1021/jo00290a007

  日期：1990.2
• RENIN INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0543936A1

  公开（公告）日：1993-06-02
• EP0543936A4
  申请人：——

  公开号：EP0543936A4

  公开（公告）日：1993-06-30
• US5244910A
  申请人：——

  公开号：US5244910A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5389647A
  申请人：——

  公开号：US5389647A

  公开（公告）日：1995-02-14