甲基亚乙基苯乙酸羧酸盐 | 71338-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基亚乙基苯乙酸羧酸盐
• 英文名称: methyl 2-phenylbut-2-enoate
• CAS: 71338-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CQTRCIZQRVOJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基亚乙基苯乙酸羧酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-Brom-2-phenyl-crotonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Notes: Formation of Cyclopropane Derivatives from 4-Bromocrotonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01082a600
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基亚乙基苯乙酸羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Z-α-Aryl-α,β-unsaturated Esters

  摘要：

  An efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-alpha- arylacrylates is described. Treatment of alpha-hydroxyesters with triflic anhydride and pyridine at 0 C followed by warming to room temperature afforded the corresponding (Z)-alpha-aryl-alpha,beta-unsaturated esters in very good yields and excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo060586t

文献信息

• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。
• Electrochemical oxidative <i>Z</i>-selective C(sp²)–H chlorination of acrylamides
  作者：James Harnedy、Mishra Deepak Hareram、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d1cc05824j

  日期：——

  An electrochemical method for the oxidative Z-selective C(sp2)–H chlorination of acrylamides has been developed. This catalyst and organic oxidant free method is applicable across various substituted tertiary acrylamides, and provides access to a broad range of synthetically useful Z-β-chloroacrylamides in good yields (22 examples, 73% average yield). The orthogonal derivatization of the products was

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。
• Catalytic, <i>contra</i>-Thermodynamic Positional Alkene Isomerization
  作者：Gino Occhialini、Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c12043

  日期：2022.1.12

  The positional isomerization of C═C double bonds is a powerful strategy for the interconversion of alkene regioisomers. However, existing methods provide access to thermodynamically more stable isomers from less stable starting materials. Here, we report the discovery of a dual catalyst system that promotes contra-thermodynamic positional alkene isomerization under photochemical irradiation, providing

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。
• Multiple-Functional Diphosphines: Synthesis, Characterization, and Application to Pd-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkynes
  作者：Kai-Chun Zhao、Lei Liu、Xiao-Chao Chen、Yin-Qing Yao、Lin Guo、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00713

  日期：2022.3.28

  A series of diphosphine ligands (L1–L5) containing bis-phosphino fragments and bis-amido groups as well as intensive electron-withdrawing F atoms were synthesized and fully characterized. The structures of the prepared complex of Pd-L5 demonstrate that as for L5, the incorporated two phosphino fragments participate in the chelation to the Pd center inversely along with two Cl– ligands to present a

  合成并充分表征了一系列含有双膦基片段和双酰胺基以及强吸电子 F 原子的二膦配体 ( L1-L5 )。所制备的Pd-L5配合物的结构表明，对于L5，掺入的两个膦基片段与两个 Cl -配体反向参与到 Pd 中心的螯合，呈现典型的方平面构型，而两个酰胺基团同时发展与Cl -配体的氢键相互作用，以促进Cl -配体从Pd中心及时解离。发现L5使 Pd 配合物在炔烃与 MeOH 的烷氧基羰基化反应中更具活性，用于合成支链/直链 α,β-不饱和羧酸酯，一般产率为 60-89%。在L5中，掺入的二膦基片段、二氨基和 F 原子赋予 Pd 配合物催化作用，协同反应。
• Rhodium-Catalysed Alkoxycarbonylative Cyclisation Reactions of 1,6-Enynes
  作者：Fırat Ziyanak、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1002/adsc.201000772

  日期：2011.4.18

  The rhodium‐catalysed carbonylation of 1,6‐enynes possessing an electron‐deficient alkenyl moiety in an alcohol reagent in the presence of a rhodium complex proceeded stereo‐ and chemoselectively to afford exocyclic α,β‐enoates.

  在铑配合物存在下，在醇试剂中，铑催化的具有缺电子烯基部分的1,6-烯炔的羰基化反应进行立体选择性和化学选择性生成环外α，β-烯酸酯。