Boc-Gly-S-CH2CH2CONH2 | 153125-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-S-CH2CH2CONH2
• 英文别名: S-(3-Amino-3-oxopropyl) 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethanethioate；S-(3-amino-3-oxopropyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanethioate
• CAS: 153125-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 262.33
• InChiKey: WMSXLMORXYHGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-S-CH2CH2CONH2 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(3-amino-3-oxopropyl) 2-aminoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  DNA指导的肽键形成：DNA编程的肽连接的模型研究

  摘要：

  通过在硫醇官能化的DNA链（辅助DNA）存在下，将荧光报告基团从小分子硫酯转移到DNA链（模板DNA），模仿了天然化学连接（ NCL）反应。这种由DNA定向的转移显示出依赖于两条DNA链的序列互补性，其中在温和的碱性条件下（pH = 8.5）原位生成的4-巯基苯基甲基官能化的寡核苷酸作为辅助DNA链，并且具有三（2-羧乙基）磷化氢盐酸盐（TCEP）作为还原剂。与不同氨基酸的α-硫酯的反应导致了从甘氨酸到α-取代氨基酸的不同转移效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.032
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Gly-S-CH2CH2CONH2
  参考文献：
  名称：

  DNA指导的肽键形成：DNA编程的肽连接的模型研究

  摘要：

  通过在硫醇官能化的DNA链（辅助DNA）存在下，将荧光报告基团从小分子硫酯转移到DNA链（模板DNA），模仿了天然化学连接（ NCL）反应。这种由DNA定向的转移显示出依赖于两条DNA链的序列互补性，其中在温和的碱性条件下（pH = 8.5）原位生成的4-巯基苯基甲基官能化的寡核苷酸作为辅助DNA链，并且具有三（2-羧乙基）磷化氢盐酸盐（TCEP）作为还原剂。与不同氨基酸的α-硫酯的反应导致了从甘氨酸到α-取代氨基酸的不同转移效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.032

文献信息

• Peptide Synthesis Mediated by Thiolsubtilisin Using Peptide Thioester as Building Block
  作者：Hisakazu Mihara、Shuko Maeda、Ryo Kurosaki、Satoko Ueno、Seiji Sakamoto、Takuro Niidome、Hironobu Hojo、Saburo Aimoto、Haruhiko Aoyagi

  DOI：10.1246/cl.1995.397

  日期：1995.5

  Peptides were efficiently synthesized by the catalysis of chemically engineered protease, thiolsubtilisin, with peptide thioesters as substrate building blocks. The ligation method was successfully applied to the synthesis of a partial sequence of DNA-binding c-Myb protein.

  在化学工程蛋白酶硫代硫蓟素的催化下，以肽硫酯为底物构件，高效合成了多肽。这种连接方法被成功应用于合成 DNA 结合 c-Myb 蛋白的部分序列。
• DNA-directed formation of peptide bond: a model study toward DNA-programmed peptide ligation
  作者：Chi Zhang、Yizhou Li、Mingda Zhang、Xiaoyu Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.032

  日期：2012.7

  A model study of DNA-directed peptide ligation has been developed by transferring fluorescent reporting group from small molecule thioester to a DNA strand (template DNA) in the presence of a thiol-functionalized DNA strand (auxiliary DNA), mimicking the Native Chemical Ligation (NCL) reaction. This DNA-directed transfer shows dependence on the sequence complementarity of the two DNA strands, with

  通过在硫醇官能化的DNA链（辅助DNA）存在下，将荧光报告基团从小分子硫酯转移到DNA链（模板DNA），模仿了天然化学连接（ NCL）反应。这种由DNA定向的转移显示出依赖于两条DNA链的序列互补性，其中在温和的碱性条件下（pH = 8.5）原位生成的4-巯基苯基甲基官能化的寡核苷酸作为辅助DNA链，并且具有三（2-羧乙基）磷化氢盐酸盐（TCEP）作为还原剂。与不同氨基酸的α-硫酯的反应导致了从甘氨酸到α-取代氨基酸的不同转移效率。