pent-4-en-1-yl undec-10-enoate | 76293-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: 4-pentenyl 10-undecenoate；pent-4-enyl undec-10-enoate
• CAS: 76293-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: XMXZPFWRSXCTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl undec-10-enoate 在 盐酸 、 C₄₉H₅₄Cl₂N₄Ru 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (11E)-氧杂环戊并癸-11-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  低稀释度下非氯化溶剂中末端烯烃的高选择性大环闭环复分解†

  摘要：

  合成了一组带有两个不对称不饱和N-环烷基-NHC配体的新钌-茚基络合物。事实证明，这些催化剂在非氯化溶剂中以低稀释度（0.01 M）进行的大环闭环复分解反应中具有很高的选择性。在不需要苯醌衍生物防止异构化副反应的情况下，这种环境友好的催化过程促进了纯度> 99％的大环臭味剂分子的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cy02115e
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 10-十一碳烯基氯酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到pent-4-en-1-yl undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207

文献信息

• Synthese de macrolides par methathese.
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77818-x

  日期：1980.1

  Two syntheses of macrolides olefin methathesis are presented. The first (A) involves preparation of ω-hydroxyacid or by metathesis followed by cyclisation, while the second (B) involves macrocyclic ring closure by metathesis of a ω,ω′diunsaturated ester .

  提出了两种大环内酯烯烃的合成方法。第一个（A）涉及制备ω-羟酸或通过复分解随后环化，而第二个（B）涉及通过ω，ω'二不饱和酯的复分解进行大环闭环。
• A Highly Active and Reusable Heterogeneous Ruthenium Catalyst for Olefin Metathesis
  作者：Liang Li、Jian-lin Shi

  DOI：10.1002/adsc.200505066

  日期：2005.11

  of Ru complexes of the type [L2X2RuCHR] (L=PPh3, PCy3, N-heterocyclic carbenes or their derivates; X=Cl) grafted on mesoporous SBA-15 material are described. In this heterogeneous catalyst the Ru complexes are anchored in the pore channels of mesoporous silica material SBA-15 to prevent the decomposition of the catalytic species. Compared with formal organic-supported heterogeneous catalysts, this

  描述了接枝在中孔SBA-15材料上的[L 2 X 2 RuCHR]类型的Ru络合物（L = PPh 3，PCy 3，N-杂环碳烯或其衍生物； X = Cl）的合成和表征。在这种非均相催化剂中，Ru络合物锚固在中孔二氧化硅材料SBA-15的孔道中，以防止催化物质的分解。与正式的有机负载型多相催化剂相比，这种多相催化剂在烯烃复分解反应中显示出较高的催化活性，可以多次使用而不会降低催化活性。
• Mesocellular Foam-Supported Catalysts: Enhanced Activity and Recyclability for Ring-Closing Metathesis
  作者：Jaehong Lim、Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600442

  日期：2007.5.7

  siliceous mesocellular foam (MCF). The open and interconnected pores of MCF facilitated ligand immobilization and substrate diffusion. We have observed that the ligand and metal loadings significantly affected the catalytic activity and recyclability. Enhanced recyclability by suppression of ruthenium leaching was achieved by using excess immobilized ligands. The resulting novel heterogenized catalysts demonstrated

  尽管闭环复分解（RCM）已经成为产生环状化合物的最有效方法之一，但是由于均相钌催化剂的高成本和浸出问题，制药工业尚未在商业上广泛采用该方法。为了解决这些问题，我们将第二代Hoveyda-Grubbs催化剂有效地固定在了硅质介孔泡沫（MCF）上。MCF的开放和相互连接的孔促进了配体的固定和底物的扩散。我们已经观察到，配体和金属的负载量显着影响了催化活性和可回收性。通过使用过量的固定化配体，通过抑制钌的浸出提高了可回收性。
• Synthesis of Unsaturated Macrocycles by Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis: A Comparative Study
  作者：Fabia Grisi、Chiara Costabile、Anna Grimaldi、Colomba Viscardi、Carmela Saturnino、Pasquale Longo

  DOI：10.1002/ejoc.201200960

  日期：2012.10

  activity and stereoselectivity of phosphane- and N-heterocyclic carbene (NHC)-containing ruthenium benzylidene complexes have been evaluated in macrocyclic ring-closing olefin metathesis to produce unsaturated lactones and lactams. The success of the macrocyclization depends on the nature of the ligand (phosphane or N-heterocyclic carbene) on the ruthenium center and on the NHC properties. As for stereoselectivity

  已在大环闭环烯烃复分解反应中评估了含磷烷和 N-杂环卡宾 (NHC) 的亚苄基钌配合物的活性和立体选择性，以生产不饱和内酯和内酰胺。大环化的成功取决于钌中心上的配体（磷烷或 N-杂环卡宾）的性质和 NHC 特性。至于立体选择性，E/Z 比似乎不仅受钌催化剂的性质影响，而且受所得不饱和大环的热力学稳定性的影响，正如理论结果所证实的那样。
• Catalytic Performance of Ruthenium-Supported Ionic-Liquid Catalysts in Sustainable Synthesis of Macrocyclic Lactones
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomomi Nakamura、Naotaro Okunaka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.200900334

  日期：2010.1

  Thirteen‐ to eighteen‐membered lactones were synthesized by ring‐closing olefin‐metathesis reactions of bis‐olefins with heterogeneous Grubbs‐supported ionic‐liquid catalysts (SILCs), in which homogeneous Grubbs catalysts were confined in pores of alumina with the aid of an ionic liquid. The Grubbs‐SILCs exhibited higher catalytic performance than their homogeneous counterparts and could be repeatedly

  通过双烯烃与非均相Grubbs负载离子液体催化剂（SILCs）的闭环烯烃复分解反应合成了13至18元内酯，其中均相Grubbs催化剂被限制在氧化铝的孔中离子液体。该Grubbs- SILCs表现出了比他们的同行同质较高的催化性能，可以通过简单的过滤和重复使用多次反复回收。