1-(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole | 99421-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-2-chloromethyl-1H-benzoimidazole；1-(2-Chlor-aethyl)-2-chlormethyl-1H-benzimidazol；1-(2-chlorethyl)-2-chlormethyl-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 1-(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)-；1-(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)benzimidazole
• CAS: 99421-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 229.109
• InChiKey: CGEFZNRPKOFNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 丙酮 作用下， 生成 2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-benz[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Piperazino-1'，2'：1,2-苯并咪唑

  摘要：

  合成哌嗪子-1'，2'：1,2-苯并达唑-环系统的反应：（b）杜林（Ringschluss）eines geeignet替代Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390416
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  发现作为促代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）正变构调节剂（PAMs）的二氢吡嗪并苯并咪唑衍生物。

  摘要：

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111881

文献信息

• Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of dihydropyrazino-benzimidazole derivatives as metabotropic glutamate receptor-2 (mGluR2) positive allosteric modulators (PAMs)
  作者：György Szabó、Sándor Kolok、Zoltán Orgován、Mónika Vastag、Zoltán Béni、János Kóti、Katalin Sághy、György I. Lévay、István Greiner、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111881

  日期：2020.1

  A scaffold hopping strategy converted the known 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidine core (1 and 2) by cyclization to a fused [6 + 5+6] membered heterocyclic mGluR2 PAM scaffold. Pharmacophore guided structure-activity relationship (SAR) studies resulted in a series of potent and metabolically stable mGluR2 PAMs. A representative optimized compound (95) having the most balanced

  支架跳跃策略通过环化将已知的[[1-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基] -4-苯基哌啶核心（1和2）转化为稠合的[6 + 5 + 6]杂环mGluR2 PAM脚手架。药理学指导的结构活性关系（SAR）研究导致了一系列有效且代谢稳定的mGluR2 PAM。具有最平衡特征的代表性优化化合物（95）在PCP诱导的小鼠超运动模型中显示了功效，该模型揭示了新的化学型是靶向mGluR2受体的有希望的PAM导联，并为进一步的翻译研究提供了支持。
• Piperazino-1′,2′: 1,2-benzimidazole
  作者：J. Schmutz、F. Künzle

  DOI：10.1002/hlca.19560390416

  日期：——

  Es wird die Synthese des Piperazino-1′, 2′: 1,2-benzirnidazol- Ringsystems beschrieben: (a) durch Angliederung eines Piperazin- Ringes an Benzimidazol; (b) durch Ringschluss eines geeignet substituierten Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders2.

  合成哌嗪子-1'，2'：1,2-苯并达唑-环系统的反应：（b）杜林（Ringschluss）eines geeignet替代Piperazins zum Benzimidazol-Derivat nach der Methode von Saunders 2。