ethyl 3-[N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 1000784-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,5-dioxo-3-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1000784-34-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₈
• 分子量: 469.451
• InChiKey: RAIQZORCVOIULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-amino-2-ethoxycarbonylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Process for production of 2,5 dioxopyrrolidine 3 carboxylate

  摘要：

  本发明提供了一种新型的中间体，能够以简短的过程、经济上可行且安全的方式制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，例如Ranirestat，这是一种对糖尿病并发症有治疗前景的药物，以及一种制备该中间体的方法。即，本发明提供了一种制备如下公式(I)化合物的方法，其中R1是带有保护基团的氨基，R2是低级烷基等，包括以下步骤(1)和(2)：(1)将如下公式(II)化合物中的腈基转换为氨基甲酰基的步骤，其中n和m各自独立地为0或1；当n为0且m为1时，R2和R3是相同的或不同的羧基保护基团；当n为1且m为0时，R2和R3是羧基的相同保护基团；R1如上所述，该步骤中存在二价钯化合物、一级酰胺和水；(2)将步骤(1)中得到的产物环化的步骤。

  公开号：

  US20110190497A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基琥珀酸二乙酯 在 palladium dichloride 乙酰胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 3-[N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for production of 2,5 dioxopyrrolidine 3 carboxylate

  摘要：

  本发明提供了一种新型的中间体，能够以简短的过程、经济上可行且安全的方式制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，例如Ranirestat，这是一种对糖尿病并发症有治疗前景的药物，以及一种制备该中间体的方法。即，本发明提供了一种制备如下公式(I)化合物的方法，其中R1是带有保护基团的氨基，R2是低级烷基等，包括以下步骤(1)和(2)：(1)将如下公式(II)化合物中的腈基转换为氨基甲酰基的步骤，其中n和m各自独立地为0或1；当n为0且m为1时，R2和R3是相同的或不同的羧基保护基团；当n为1且m为0时，R2和R3是羧基的相同保护基团；R1如上所述，该步骤中存在二价钯化合物、一级酰胺和水；(2)将步骤(1)中得到的产物环化的步骤。

  公开号：

  US20110190497A1

文献信息

• 3-HYDRAZINO-2,5-DIOXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, AND USE OF THE SAME
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20090253917A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylates of the formula (I): wherein R 1 is a C 1-6 alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom or a COOR 3 group, wherein R 3 is a tert-C 4-6 alkyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group or a benzyl group in which the benzene ring moiety may be optionally substituted by one or two atoms or groups independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 alkoxy group, a cyano group and a nitro group, and a salt thereof, which are useful as a novel intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and the process for preparing the same.

  本发明提供了3-肼基-2,5-二氧吡咯烷-3-羧酸酯的公式(I)： 其中R1是C1-6烷基等，R2是氢原子或COOR3基团，其中R3是叔C4-6烷基，2,2,2-三氯乙基或苯甲基，其中苯环部分可以任选地被一个或两个独立地选自由卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、腈基和硝基组成的组的原子或基团所取代，以及其盐，这些盐是有用的，因为它们可以用作以经济上可行且安全的方式，以较短的工艺过程来制备四氢吡咯[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物，如Ranirestat，后者是治疗糖尿病并发症的有希望的治疗剂，以及制备该化合物的工艺。
• OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-2,5-DIOXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE COMPOUND, AND USE OF THE COMPOUND
  申请人：Tanaka Daisuke

  公开号：US20090286980A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides a compound of the formula (III): wherein R is a C 1-6 alkyl group, as a novel optically active intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being a promising therapeutic agent for diabetic complications in a short process, in an economically advantageous manner and in high yields, and the process for preparing the same.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(III): 其中R是C1-6烷基，作为一种新颖的光学活性中间体，用于制备四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯啉衍生物，如Ranirestat，是一种有前途的治疗糖尿病并发症的治疗剂，具有短工艺过程、经济优势和高产率，并提供了制备该化合物的方法。
• Optically active 3-amino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate, process for production of the compound, and use of the compound
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08058456B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  The present invention provides a compound of the formula (III): wherein R is a C1-6 alkyl group, as a novel optically active intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being a promising therapeutic agent for diabetic complications in a short process, in an economically advantageous manner and in high yields, and the process for preparing the same.

  本发明提供一种化合物，其化学式为（III）：其中R为C1-6烷基，作为一种新型光学活性中间体，用于制备四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯啉衍生物，如Ranirestat，它是一种有前途的治疗糖尿病并发症的治疗剂，可在短时间内以经济优势的方式高产量地制备，以及其制备方法。
• 3-HYDRAZINO-2,5-DIOXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, AND USE OF THE SAME
  申请人：TANAKA Daisuke

  公开号：US20110201807A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylates of the formula (I): wherein R 1 is a C 1-6 alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom or a COOR 3 group, wherein R 3 is a tert-C 4-6 alkyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group or a benzyl group in which the benzene ring moiety may be optionally substituted by one or two atoms or groups independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1-4 alkyl group, a C 1-4 alkoxy group, a cyano group and a nitro group, and a salt thereof, which are useful as a novel intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and the process for preparing the same.

  本发明提供的公式（I）的3-肼基-2,5-二氧代吡咯烷-3-羧酸盐，其中R1是C1-6烷基，R2是氢原子或COOR3基团，其中R3是tert-C4-6烷基，2,2,2-三氯乙基基团或苄基，在苄环取代基团中，苯环取代基团可以选择地由卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基和硝基中的一个或两个原子或基团独立地取代，并且其盐，这些化合物是制备四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物（例如Ranirestat）的新型中间体，这些衍生物是治疗糖尿病并发症的有前途的治疗剂，具有短的过程时间、经济优势和安全性，并且提供了制备这些化合物的方法。
• 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylates, process for production of the same, and use of the same
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08003808B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  The present invention provides 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylates of the formula (I): wherein R1 is a C1-6 alkyl group, etc., R2 is a hydrogen atom or a COOR3 group, wherein R3 is a tert-C4-6 alkyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group or a benzyl group in which the benzene ring moiety may be optionally substituted by one or two atoms or groups independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a cyano group and a nitro group, and a salt thereof, which are useful as a novel intermediate for preparing tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-spiro-3′-pyrrolidine derivatives such as Ranirestat being promising therapeutic agents for diabetic complications in a short process and in an economically advantageous and safe manner, and the process for preparing the same.

  本发明提供了式(I)的3-肼基-2,5-二氧代吡咯烷-3-羧酸盐：其中R1是C1-6烷基等，R2是氢原子或COOR3基团，其中R3是叔丁基烷基、2,2,2-三氯乙基基团或苄基基团，其中苯环部分可以选择性地被一或两个原子或基团独立地选自由卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、氰基和硝基的基团取代，以及其盐。这些化合物是制备四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-4-螺-3'-吡咯烷衍生物（如Ranirestat）的新型中间体，在短时间内、经济优惠和安全的方式下，有望成为治疗糖尿病并发症的有前途的治疗剂。同时本发明还提供了制备上述化合物的方法。