1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)indoline | 301355-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)indoline
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 301355-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: FVZCYSLFLGOGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)indoline 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[4-[1-(2-ethylbenzoyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  [FR] INHIBITEURS DE NRF2 À PETITE MOLÉCULE POUR TRAITEMENT ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014145642A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-o-bromophenethylamine 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.30 g的产率得到1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• Rapid access to indole-fused bicyclo[2.2.2]octanones by merging the umpolung strategy and molecular iodine as a green catalyst
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao

  DOI：10.1039/d0ob01038c

  日期：——

  One-pot synthesis of indole-fused bicyclo[2.2.2]octanones from DiMeOIN and 2-cyclohexen-1-one is accomplished under an iodine catalyst. The simple and metal-free conditions provide a practical tool to construct Csp3-rich complex molecules via coupling cyclization.

  在碘催化剂下，由DiMeOIN和2-环己烯-1-酮一锅合成吲哚稠合的双环[2.2.2]辛酮。简单且不含金属的条件为通过偶联环化反应构建富含Csp 3的复杂分子提供了实用工具。
• Rearrangement of Indolinesulfonamides to Sulfones Using Polyphosphoric Acid (PPA)
  作者：Brian Raszka、James McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397910903161868

  日期：2010.5.19

  Unlike other N-alkylsulfonanilides, indolinesulfonamides hydrolyze in 98% sulfuric acid. Recent work in this laboratory has shown that rearrangement can be achieved by using polyphosphoric acid. A series of substituted indolinesulfonamides has been prepared and rearranged to their corresponding indoline arylsulfones.

  与其他 N-烷基磺酰苯胺不同，二氢吲哚磺酰胺在 98% 的硫酸中水解。该实验室最近的工作表明，使用多磷酸可以实现重排。已经制备了一系列取代的二氢吲哚磺酰胺并将其重排为相应的二氢吲哚芳砜。
• Reduction of arenediazonium salts by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE): Efficient formation of products derived from aryl radicals
  作者：Mohan Mahesh、John A Murphy、Franck LeStrat、Hans Peter Wessel

  DOI：10.3762/bjoc.5.1

  日期：——

  arenediazonium salts to aryl radical intermediates through a single electron transfer (SET) pathway. Cyclization of the aryl radicals produced in this way led, in appropriate substrates, to syntheses of indolines and indoles. Cascade radical cyclizations of aryl radicals derived from arenediazonium salts are also reported. The relative ease of removal of the oxidized by-products of TDAE from the reaction

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE 1）首次被用作一种温和的试剂，用于通过单电子转移（SET）途径将芳烃重氮盐还原为芳基自由基中间体。以这种方式产生的芳基环化导致在适当的底物中合成二氢吲哚和吲哚。还报道了衍生自芳烃重氮盐的芳基的级联自由基环化。从反应混合物中去除 TDAE 的氧化副产物相对容易，这使得该方法具有综合吸引力。
• NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160046616A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Small molecule inhibitors of Nrf2 and methods of their use are provided for treating or preventing a disease, disorder or condition associated with an Nrf2-regulated pathway. The compound can be administered as a single agent or can be administered to enhance the efficacy of a chemotherapeutic drug and/or radiation therapy.

  提供了Nrf2的小分子抑制剂及其使用方法，用于治疗或预防与Nrf2调节通路相关的疾病、疾患或病情。该化合物可以作为单一药剂使用，也可以用于增强化疗药物和/或放射治疗的疗效。
• <scp>Synthesis and molecular docking studies of novel tricyclic and angular tetracyclic benzothiadiazines</scp> via <i>sp³‐C‐H</i><scp>activation as potential colon cancer inhibitors</scp>
  作者：Sherif O. Kolade、Oluwafemi S. Aina、Allen T. Gordon、Eric C. Hosten、Idris A. Olasupo、Adeniyi S. Ogunlaja、Olayinka T. Asekun、Oluwole B. Familoni

  DOI：10.1002/jhet.4715

  日期：2023.10

  This paper describes the synthesis of tricyclic and tetracyclic benzothiadiazines and their derivatives, which are known for their versatility as bioactive agents. The starting materials were N-cycloamino-4-substituted-2-nitrobenzenesulfonamides 8–16, which were prepared through the condensation of 4-substituted-2-nitrobenzenesulfonyl chlorides 1–3 and cyclic amines 4–7. The intermediates, N-cyclo

  本文描述了三环和四环苯并噻二嗪及其衍生物的合成，这些衍生物因其作为生物活性剂的多功能性而闻名。起始原料为N-环氨基-4-取代-2-硝基苯磺酰胺8-16，由4-取代-2-硝基苯磺酰氯1-3和环胺4-7缩合制备。中间体 N-环氨基-4-取代-2-磺酰胺 17-25 是通过使用 10% 钯炭催化剂催化氢化 N-环氨基-4-取代-2-硝基苯磺酰胺 8-16 获得的。然后通过无金属分子内 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导的自由基氧化sp 3 -CH合成具有潜在生物活性的三环和角四环 1,2,4-苯并噻二嗪二氧化物 26-34N-环氨基-4-取代-2-磺酰胺 17-25 的活化氨基环化。产量从好到极好（68-93%）。对 N-环氨基-4-取代-2-硝基苯磺酰胺 8-16、N-环氨基-4-取代-2-磺酰胺 17-25 以及三环和角四环 1,2,4-苯并噻二嗪二氧化物 26- 进行对接研究34 使用五