(+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-O-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentopyranosyl)daunomycinone | 110267-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-O-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentopyranosyl)daunomycinone
• 英文别名: (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythropyranyl)daunomycinone；d-7α-[(2-deoxy-3,4-di-0-acetyl-β-D-erythro-pentapyranosyl)oxy]-9α-amino-9β-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione；[(2S,4S,5R)-2-[[(1S,3S)-3-acetyl-3-amino-5,12-dihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-5-acetyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 110267-80-6
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 567.549
• InChiKey: LQJCMCRAAXYQGL-QGAZSRBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-O-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentopyranosyl)daunomycinone 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-N-(2-乙酰基-5,12-二羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4,6,11-六氢四环素-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010
• 作为产物：
  描述：

  氨柔比星中间体2 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.82h， 生成 (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxy-7-O-(2-deoxy-3,4-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010

文献信息

• 一种氨柔比星的合成方法
  申请人：重庆圣华曦药业股份有限公司

  公开号：CN103421059B

  公开（公告）日：2016-04-06

  一种氨柔比星的合成方法，以R-2-乙酰基-2-乙酰氨基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘为原料，与邻苯二甲酸酐酰化环合，用1,3-丙二醇及其衍生物保护羰基，该保护基在水解反应中更易于脱去。采用（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧柔红霉酮与2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基-1,1,1-三氯亚胺基乙酸酯进行核苷化反应得到（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧-7-O-(2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基)柔红霉酮，脱除乙酰基得到氨柔比星。本合成方法可有效避免水解过程异构体的生成，后续纯化步骤简单，核苷化反应可显著降低生产成本，适于工业化应用。
• Aminonaphthacene derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US04673668A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  9-Aminonaphthacene derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms or either one of them is a hydrogen atom and the other is hydroxy group or methoxy group; R.sup.3 is acetyl group or 1-hydroxyethyl group; R.sup.4 is a hydrogen atom; R.sup.5 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group, amino group, halogen-substituted lower alkanoylamino group or morpholino group; R.sup.6 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group or tetrahydropyranyloxy group; R.sup.7 is a hydrogen atom or methyl group; R is a hydrogen atom; and n is zero or one, which is useful as anti-cancer chemical agents with lower toxicity and with little local irritation and is able to orally be applied.

  具有以下式子的9-氨基萘啶衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个是羟基或甲氧基；R.sup.3是乙酰基或1-羟乙基基团；R.sup.4是氢原子；R.sup.5是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基团、氨基、卤代较低的烷酰胺基团或吗啡环基团；R.sup.6是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基团或四氢吡喃氧基团；R.sup.7是氢原子或甲基基团；R是氢原子；n为零或一。该化合物是一种抗癌化学药剂，具有较低的毒性和较少的局部刺激，并且可以口服应用。
• J. Org. Chem. 1987, 52, 4477-4485
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds
  作者：Kikuo Ishizumi、Naohito Ohashi、Norihiko Tanno

  DOI：10.1021/jo00229a010

  日期：1987.10