N-(α-methyl-γγ-diphenylallenecarbonyl)-L-phenylalanine ethyl ester | 1096115-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(α-methyl-γγ-diphenylallenecarbonyl)-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-methyl-4,4-diphenylbuta-2,3-dienoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1096115-60-4
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: HGWZXBMMYDWESO-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-methyl-γγ-diphenylallenecarbonyl)-L-phenylalanine ethyl ester 、 苯硫酚 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-methyl-4,4-diphenyl-3-thiophenyl-3-butenecarbonyl-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基中间体可能通过烯丙基酯和酰胺抑制半胱氨酸蛋白酶。

  摘要：

  为了从晶体学上研究具有体内稳定性的半胱氨酸蛋白酶抑制剂α-甲基-γ，γ-二苯基烯丙基羧酸乙酯3抑制半胱氨酸蛋白酶的机理，我们合成了N-（α-甲基-γ，γ-二苯基烯丙基羰基）-L-苯丙氨酸乙酯4。4与硫酚的反应，其SH基团的pK（a）值与半胱氨酸蛋白酶的pK（a）相似，在环境空气中产生氧介导的自由基加合物6和7，但在低温下未进行无氧条件。在没有氧气的情况下，包括组织蛋白酶B在内的两种硫醇酶的催化活性也降低了。这些结果表明半胱氨酸蛋白酶可以通过氧依赖性自由基机制起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.007
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,4-diphenyl-2,3-butadienoic acid 、 (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(α-methyl-γγ-diphenylallenecarbonyl)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基中间体可能通过烯丙基酯和酰胺抑制半胱氨酸蛋白酶。

  摘要：

  为了从晶体学上研究具有体内稳定性的半胱氨酸蛋白酶抑制剂α-甲基-γ，γ-二苯基烯丙基羧酸乙酯3抑制半胱氨酸蛋白酶的机理，我们合成了N-（α-甲基-γ，γ-二苯基烯丙基羰基）-L-苯丙氨酸乙酯4。4与硫酚的反应，其SH基团的pK（a）值与半胱氨酸蛋白酶的pK（a）相似，在环境空气中产生氧介导的自由基加合物6和7，但在低温下未进行无氧条件。在没有氧气的情况下，包括组织蛋白酶B在内的两种硫醇酶的催化活性也降低了。这些结果表明半胱氨酸蛋白酶可以通过氧依赖性自由基机制起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.007

文献信息

• Possible involvement of radical intermediates in the inhibition of cysteine proteases by allenyl esters and amides
  作者：Yoshio Takeuchi、Tomoya Fujiwara、Yoshihito Shimone、Hideki Miyataka、Toshio Satoh、Kenneth L. Kirk、Hitoshi Hori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.007

  日期：2008.12

  In order to investigate crystallographically the mechanism of inhibition of cysteine protease by alpha-methyl-gamma,gamma-diphenylallenecarboxylic acid ethyl ester 3, a cysteine protease inhibitor having in vivo stability, we synthesized N-(alpha-methyl-gamma,gamma-diphenylallenecarbonyl)-L-phenylalanine ethyl ester 4. Reaction of 4 with thiophenol, the SH group of which has similar pK(a) value to

  为了从晶体学上研究具有体内稳定性的半胱氨酸蛋白酶抑制剂α-甲基-γ，γ-二苯基烯丙基羧酸乙酯3抑制半胱氨酸蛋白酶的机理，我们合成了N-（α-甲基-γ，γ-二苯基烯丙基羰基）-L-苯丙氨酸乙酯4。4与硫酚的反应，其SH基团的pK（a）值与半胱氨酸蛋白酶的pK（a）相似，在环境空气中产生氧介导的自由基加合物6和7，但在低温下未进行无氧条件。在没有氧气的情况下，包括组织蛋白酶B在内的两种硫醇酶的催化活性也降低了。这些结果表明半胱氨酸蛋白酶可以通过氧依赖性自由基机制起作用。