3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol | 131610-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 131610-03-2
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: SDTYYJCFJVDMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代对1,3-二硫醚的对映选择性α-官能化。

  摘要：

  用2-区域烷氧基羰基-1,3-二硫杂环丁烷进行铱催化的不对称烯丙基取代反应，具有很高的区域选择性和对映选择性。该转化为二噻烷的对映选择性α-官能化提供了一种新方法。相应的含二噻吩的产物易于转化成许多其他具有高产率和对映选择性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01683
• 作为产物：
  描述：

  3-(吡啶-2-基)丙烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946

文献信息

• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。
• Palladium-Catalyzed Dearomative Cyclocarbonylation by CN Bond Activation
  作者：Hui Yu、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201504805

  日期：2015.9.7

  intramolecular cyclocarbonylation of allylamines. [Pd(Xantphos)I2], which features a very large bite angle, has been found to facilitate the rapid carbonylation of azaarene‐substituted allylamines into bioactive quinolizinones in good to excellent yields. This transformation represents the first dearomative carbonylation and is proposed to proceed by palladium‐catalyzed CN bond activation, dearomatization

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。
• Palladium-catalyzed dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol for the synthesis of quinolizinones
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Zaojuan Qi、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0ob02529a

  日期：——

  An approach for the synthesis of quinolizinone with potential bioactivity has been developed via palladium-catalytic dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol. Diverse quinolizinone compounds could be attained with good efficiencies. A feasible reaction pathway could be a successive procedure of allylation, dearomatization, CO insertion and the Heck reaction.

  通过钯催化烯丙醇的脱芳香环羰基化，已经开发了一种具有潜在生物活性的喹喔啉酮合成方法。可以高效获得各种喹啉嗪酮化合物。可行的反应途径可以是烯丙基化，脱芳香化，CO插入和Heck反应的连续过程。
• 16-Halogen-epothilone derivatives, method for producing them and their pharmaceutical use
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20050187270A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of formula C, BC and ABC.

  一个化学式为C、BC和ABC的化合物。
• Acetic acid derivatives, process for the preparation thereof and composition containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0037254A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Novel acetic acid derivatives of the formula: wherein X is oxygen or sulfur; R, is hydrogen or a lower alkyl; R2 is hydroxy, an alkoxy, an alkenyloxy, a cycloalkyloxy, an aryloxy, a substituted aryloxy, an aryl-lower alkoxy, a substituted aryl-lower alkoxy, an aryl-lowrer alkenyloxy, a substituted aryl-lower alkenyloxy, an ω-di-substituted amino-lower alkoxy, a lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, a lower alkoxy-lower alkoxy, a hydroxy-lower alkoxy-lower alkoxy, an acyl-lower alkoxy, or a group wherein R3 is hydrogen, hydroxy, a lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a hydroxy-lower alkyl, or a carboxy-lower alkyl, R4 is hydrogen, a lower alkyl or a hydroxy-lower alkyl, or the R3 and R4 may combine together with the nitrogen atom to which they are joined to form a heterocyclic group; and the group -CH(R1)COR2 is joined to the carbon atom at 2- or 3-position, and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities with weak ulcerogenicity in the gastrointestinal tract and toxicity. They can be prepared by cyclization reaction and made up into pharmaceutical compositions.

  式中的新型乙酸衍生物： 其中 X 是氧或硫；R 是氢或低级烷基；R2是羟基、烷氧基、烯氧基、环烷氧基、芳氧基、取代的芳氧基、芳基-低级烷氧基、取代的芳基-低级烷氧基、芳基-低级烯氧基、取代的芳基-低级烯氧基、ω-二取代氨基-低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基、羟基-低级烷氧基-低级烷氧基、酰基-低级烷氧基或基团 其中 R3 是氢、羟基、低级烷基、芳基-低级烷基、羟基-低级烷基或羧基-低级烷基，R4 是氢、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R3 和 R4 可与相连的氮原子结合形成杂环基团；以及在 2 位或 3 位与碳原子相连的基团-CH(R1)COR2，及其药学上可接受的盐类具有极佳的消炎、镇痛和解热活性，但在胃肠道中的致溃疡性和毒性较弱。它们可通过环化反应制备成药物组合物。