(S)-(2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone | 1441045-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 1441045-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: CWLIHAJJRUZHRK-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74 %的产率得到[(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(1-methylimidazol-2-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL SYNTHESIS OF NORNICOTINE AND NICOTINE

  摘要：

  The present invention relates to a method of producing nornicotine through enantioselective hydrosilylation of myosmine and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nornicotine and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base, and a catalyst. The present invention also relates to a method of producing nicotine or a salt thereof from myosmine through enantioselective hydrosilylation of myosmine to nornicotine and further reacting the nornicotine to nicotine or a salt thereof, and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nicotine, or a salt thereof, and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base.

  公开号：

  WO2024047152A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-(2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。

  公开号：

  WO2013079942A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-(1-(3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl)ethylidene)methanamine 在 (S)-(2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。

  公开号：

  WO2013079942A1

文献信息

• Mechanistic investigations of the asymmetric hydrosilylation of ketimines with trichlorosilane reveals a dual activation model and an organocatalyst with enhanced efficiency
  作者：X. Li、A. T. Reeder、F. Torri、H. Adams、S. Jones

  DOI：10.1039/c6ob02537d

  日期：——

  Structural probes used to help elucidate mechanistic information of the organocatalyzed asymmetric ketimine hydrosilylation have revealed a new catalyst with unprecedented catalytic activity, maintaining adequate performance at 0.01 mol% loading. A new ‘dual activation’ model has been proposed that relies on the presence of both a Lewis basic and Brønsted acidic site within the catalyst architecture

  用于帮助阐明有机催化的不对称酮亚胺氢化硅烷化的机理信息的结构探针揭示了一种新型催化剂，具有前所未有的催化活性，在0.01 mol％的负载量下仍能保持足够的性能。已经提出了一种新的“双重活化”模型，该模型依赖于催化剂结构中路易斯碱性位点和布朗斯台德酸性位点的存在。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013079942A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to compounds, particularly but not exclusively, compounds for use as catalysts, methods for producing said compounds and the use of said compounds as catalysts in catalytic processes including, but not limited to, the asymmetric reduction of imine and enamine compounds and/or the reductive amination of ketone compounds. The compounds have the formula 1 wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; X is oxygen or sulfur; W is selected from the group consisting of – OR18,–SR18, –NR19R20, –PR19R20 where R18 is alkyl or aryl, and R19 and R20 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; and Z has the formula 2 wherein: R6 and R7 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy, nitro, halogen, alkyl and aryl, or R6 and R7 are linked to form a cyclic group; and Y is oxygen, sulfur or NR10 in which R10 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl.

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。
• CHIRAL SYNTHESIS OF NORNICOTINE AND NICOTINE
  申请人：[en]SIEGFRIED AG

  公开号：WO2024047152A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  The present invention relates to a method of producing nornicotine through enantioselective hydrosilylation of myosmine and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nornicotine and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base, and a catalyst. The present invention also relates to a method of producing nicotine or a salt thereof from myosmine through enantioselective hydrosilylation of myosmine to nornicotine and further reacting the nornicotine to nicotine or a salt thereof, and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nicotine, or a salt thereof, and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base.