(S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone | 1111092-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone
• 英文别名: [(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone；(S)-(2-(Hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-YL)(1-methyl-1H-imidazol-2-YL)methanone；[(2S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 1111092-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: WJOVRVQECNTHQU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  572.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone 在 三氯硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对酮亚胺与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化的机理研究揭示了双重活化模型和有机催化剂，具有更高的效率†

  摘要：

  用于帮助阐明有机催化的不对称酮亚胺氢化硅烷化的机理信息的结构探针揭示了一种新型催化剂，具有前所未有的催化活性，在0.01 mol％的负载量下仍能保持足够的性能。已经提出了一种新的“双重活化”模型，该模型依赖于催化剂结构中路易斯碱性位点和布朗斯台德酸性位点的存在。

  DOI：

  10.1039/c6ob02537d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸乙酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 以39%的产率得到(S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂与三氯硅烷不对称还原酮亚胺†

  摘要：

  提出了用于酮亚胺的不对称还原的有机催化剂，其在低催化剂负载下表现良好，从而以良好的收率和对映选择性提供手性胺，后者似乎与酮亚胺底物的几何形状无关。

  DOI：

  10.1039/b816051a
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (S)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂不对称氢化硅烷化合成手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.084

文献信息

• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013079942A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to compounds, particularly but not exclusively, compounds for use as catalysts, methods for producing said compounds and the use of said compounds as catalysts in catalytic processes including, but not limited to, the asymmetric reduction of imine and enamine compounds and/or the reductive amination of ketone compounds. The compounds have the formula 1 wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; X is oxygen or sulfur; W is selected from the group consisting of – OR18,–SR18, –NR19R20, –PR19R20 where R18 is alkyl or aryl, and R19 and R20 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; and Z has the formula 2 wherein: R6 and R7 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy, nitro, halogen, alkyl and aryl, or R6 and R7 are linked to form a cyclic group; and Y is oxygen, sulfur or NR10 in which R10 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl.

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。
• 一种配体化合物的制备方法
  申请人：浙江瑞博制药有限公司

  公开号：CN117903059A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明提供了一种配体化合物的制备方法，具体为，在氨气的作用下，由乙二醛、甲胺及乙醛酸反应制备1‑甲基咪唑‑2‑羧酸，后经缩合反应、甲基化反应进一步制备得到配体化合物(S)‑(2‑(甲氧基二苯基甲基)吡咯烷‑1‑基)(1‑甲基‑1H‑咪唑‑2‑基)甲酮，#imgabs0#
• [EN] PYRROLIDINES AS CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYSEURS
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2009019469A9

  公开（公告）日：2009-06-25
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYSEURS
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2009019469A2

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to compounds for use as catalysts, methods for producing said compounds and the use of said compounds as catalysts in catalytic processes including, but not limited to, the asymmetric reduction of imine and enamine compounds and/or the reductive animation of ketone compounds. A compound for use as a catalyst has the formula (I) wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; X is oxygen or sulfur; and Z has the formula (II) wherein: R6 and R7 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy, nitro, halogen, alkyl and aryl, or R6 and R7 are linked to form a cyclic group; and Y is oxygen, sulfur or NR10 in which R10 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl.
• CHIRAL SYNTHESIS OF NORNICOTINE AND NICOTINE
  申请人：[en]SIEGFRIED AG

  公开号：WO2024047152A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  The present invention relates to a method of producing nornicotine through enantioselective hydrosilylation of myosmine and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nornicotine and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base, and a catalyst. The present invention also relates to a method of producing nicotine or a salt thereof from myosmine through enantioselective hydrosilylation of myosmine to nornicotine and further reacting the nornicotine to nicotine or a salt thereof, and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nicotine, or a salt thereof, and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base.