1a,7b-dihydrooxireno[2,3-f]quinoline | 87707-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1a,7b-dihydrooxireno[2,3-f]quinoline
• 英文别名: 5,6-Epoxy-5,6-dihydroquinoline；quinoline 5,6-oxide；(+-)-5,6-Epoxy-5,6-dihydroquinoline
• CAS: 87707-14-0
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD02752067
• 分子量: 145.161
• InChiKey: DUTMSHWTRSUNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Q-8,6-环氧喹啉是喹啉的一个已知人体代谢物。

Q-8,6-epoxide is a known human metabolite of quinoline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,7b-dihydrooxireno[2,3-f]quinoline 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到5,6-epoxy-5,6-dihydroquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H.; Hamilton, Lynne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2189 - 2192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,8-Dibromo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-yl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1a,7b-dihydrooxireno[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Shiv K.; Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multi‐Functional Oxidase Activity of CYP102A1 (P450BM3) in the Oxidation of Quinolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Yushu Li、Luet L. Wong

  DOI：10.1002/anie.201904157

  日期：2019.7.8

  Tetrahydroquinoline, quinoline, and dihydroquinolinone are common core motifs in drug molecules. Screening of a 48‐variant library of the cytochrome P450 enzyme CYP102A1 (P450BM3), followed by targeted mutagenesis based on mutation‐selectivity correlations from initial hits, has enabled the hydroxylation of substituted tetrahydroquinolines, quinolines, and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinones at most positions

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。
• Arene oxides and trans-dihydrodiols of quinoline
  作者：S.K. Agarwal、D.R. Boyd、H.P. Porter、W.B. Jennings、S.J. Grossman、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94245-x

  日期：——

  Arene oxides and trans-dihydrodiols at the 5,6- and 7,8-positions of quinoline have been synthesized. High stability of both arene oxides allowed identification of the 5,6-oxide as a liver microsomal metabolite of quinoline. Both arene oxides are converted to trans-dihydrodiols by microsamal epoxide hydrolase.

  已经合成了在喹啉的5，6-和7，8-位的芳烃氧化物和反式-二氢二醇。两种芳烃氧化物的高稳定性使得可以将5，6-氧化物鉴定为喹啉的肝微粒体代谢产物。两种芳烃氧化物都通过微samal环氧化物水解酶转化为反式-二氢二醇。
• Preparative‐Scale Biocatalytic Oxygenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with a Lyophilized Peroxygenase Catalyst
  作者：Balázs Pogrányi、Tamara Mielke、Alba Díaz‐Rodríguez、Jared Cartwright、William P. Unsworth、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/anie.202214759

  日期：2023.1.26

  A lyophilized preparation of an unspecific peroxygenase variant from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is a highly effective catalyst for the oxygenation of a diverse range of N-heterocyclic compounds. Scalable, high yielding and enantioselective biocatalytic oxygenations have been developed, including 27 preparative examples (ca. 100 mg scale) across a wide range of substrates, including alkyl

  来自Agrocybe aegerita (r Aae UPO-PaDa-IH)的非特异性过氧化酶变体的冻干制剂是多种N -杂环化合物氧化的高效催化剂。已开发出可扩展、高产和对映选择性生物催化氧化，包括 27 个制备实例（约 100 毫克规模），适用于广泛的底物，包括烷基吡啶、双环 N-杂环和吲哚。
• Solvolysis of the quinoline 5,6- and 7,8-oxides: effect of the ring nitrogen
  作者：Daniel R. Bushman、Jane M. Sayer、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00189a051

  日期：1989.3
• AGARWAL S. K.; BOYD D. R.; PORTER H. P.; JENNINGS W. B.; GROSSMAN S. J.; +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4253-4256
  作者：AGARWAL S. K.、 BOYD D. R.、 PORTER H. P.、 JENNINGS W. B.、 GROSSMAN S. J.、 +

  DOI：——

  日期：——