(S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate | 1006696-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1006696-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₄BClO₄
• 分子量: 338.639
• InChiKey: XDEKEODYJXMMJQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 在 2Na⁽¹⁺⁾*4H₂O*BHO₄^(2-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以37.8 mg的产率得到3-hydroxy-3-(4'-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 C₂₄H₃₅N₂O₇Rh 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(S)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts

  摘要：

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.086

文献信息

• Catalytic Asymmetric Boration of Acyclic α,β-Unsaturated Esters and Nitriles
  作者：Ji-Eon Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200703699

  日期：2008.1
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of Bidentate Oxazoline–Carbene Ligands with Planar and Central Chirality in Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zonghong Niu、Jianqiang Chen、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1021/jo5021135

  日期：2015.1.2

  oxazoline-substituted imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane were synthesized and characterized. The new bidentate oxazoline–carbene precursor with planar and central chirality had significant advantage than the bicyclic 1,2,4-triazolium salt derived from [2.2]paracyclophane as a monodentate carbene ligand in Cu(I)-catalyzed asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters, giving the desired products

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。