(3S,6S,7S,8aR)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-hydroxymethyl-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 896463-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7S,8aR)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-hydroxymethyl-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,6S,7S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 896463-15-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: GRHALENCWSQZPE-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7S,8aR)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-hydroxymethyl-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 tert-butyl (3S,6S,7R,8aR)-7-(azidomethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单击化学以使拟肽功能化

  摘要：

  Sharpless改性的Huisgen叠氮化物和炔属衍生物的[2 + 3]环加成反应是一种有效且简单的方法，可将amobi-Ser-Pro二肽类似物的氮杂双环烷氨基酸与生物学相关的伴侣偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.149
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R,9S)-3-amino-1-aza-2-oxo-4-hydroxymethyl-bicyclo[4.3.0]nonanecarboxylic acid tert-butyl ester 、 氯甲酸苄酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(3S,6S,7S,8aR)-6-Benzyloxycarbonylamino-7-hydroxymethyl-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  单击化学以使拟肽功能化

  摘要：

  Sharpless改性的Huisgen叠氮化物和炔属衍生物的[2 + 3]环加成反应是一种有效且简单的方法，可将amobi-Ser-Pro二肽类似物的氮杂双环烷氨基酸与生物学相关的伴侣偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.149

文献信息

• WO2006/92722
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Click chemistry to functionalise peptidomimetics
  作者：Daniela Arosio、Matteo Bertoli、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.149

  日期：2006.5

  Sharpless modified Huisgen’s [2+3] cycloaddition of azide and acetylenic derivatives was employed as an efficient and simple method to conjugate azabicycloalkane amino acids, mimics of a homoSer-Pro dipeptide, with biologically relevant partners.

  Sharpless改性的Huisgen叠氮化物和炔属衍生物的[2 + 3]环加成反应是一种有效且简单的方法，可将amobi-Ser-Pro二肽类似物的氮杂双环烷氨基酸与生物学相关的伴侣偶联。