4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzaldehyde | 532948-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}vinyl)benzaldehyde；4-[(E)-2-[4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl]ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 532948-22-4
• 化学式: C₄₃H₆₉NO
• 分子量: 616.027
• InChiKey: IBGJBYNBECBKTP-OCEACIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-hexyloctyl)-4-{(E)-2-[4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl}ethenyl)phenyl]ethenyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  具有末端供体-受体取代的低聚（亚苯基亚乙烯基）。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020118)41:2<292::aid-anie292>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((E)-2-{4-[bis(2-hexyloctyl)amino]phenyl}ethenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bathochromic or hypsochromic effects via the extension of conjugation: a study of stilbenoid squaraines

  摘要：

  与普通共轭低聚物不同的是，链烯类方烷 3a-d 并没有因为共轭作用的扩展而显示出 VIS/NIR 吸收的趋同性；在该系列开始时观察到的浴色效应之后出现了降色效应；这一结果似乎是供体-受体取代的链烯类化合物的特征。

  DOI：

  10.1039/a900888h

文献信息

• Tris[oligo(1,4-phenylenevinylene)]methylium Dyes
  作者：Soungkyoo Kim、Helga Kalbitz、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200801165

  日期：——

  first, on treatment with acids, the methylium dye 2′a, which absorbs far into the NIR region (λmax = 1100 nm). The higher members 2b,c (n = 2,3) of the carbinol series yield by acidic treatment only N-protonated methylium dyes 2″′b,c. The different behavior is due to a decreasing donor–acceptor interaction with increasing D–A distance. The N-protonated methylium salts 2″′a–c show long-wavelength absorptions

  Wittig–Horner (3 + 4a–f 2a–) 制备了三[低聚(1,4-亚苯基亚乙烯基)]甲醇2a–f (n = 1–4) 和三(4-苯乙烯基苯基)甲烷7a,b f) 和 Siegristreactions (5 + 6a,b 7a,b)。这些例子中的 Wittig-Horner 反应伴随着自氧化，而在 Siegrist 反应中发生还原。化合物 2a 是 2a-d 系列中最低的成员 (n = 1)，具有末端二烷基氨基，在用酸处理后首先生成甲基鎓染料 2'a，其吸收远至 NIR 区域 (λmax = 1100 nm) . 甲醇系列的高级成员 2b,c (n = 2,3) 通过酸处理仅产生 N-质子化甲基鎓染料 2"'b,c。不同的行为是由于供体-受体相互作用随着 D-A 距离的增加而减少。N-质子化甲基鎓盐 2"'a-c 在可见光/近红外边界区域显示出长波长吸收。它们的值接近，随着重复单元数
• Extension of Conjugation Leading to Bathochromic or Hypsochromic Effects in OPV Series
  作者：Herbert Meier、Jürgen Gerold、Heinz Kolshorn、Bastian Mühling

  DOI：10.1002/chem.200305447

  日期：2004.1.23

  upon the extension of the conjugation. Increasing numbers n of repeat units cause an overall bathochromic shift for the purely donor-substituted series 1 a-4 a and the series 1 b-4 b with CN as weak acceptor. The two effects annihilate each other in the series 1 c-4 c with terminal CHO groups, so that the absorption maxima are almost independent of the length of the chromophore. A hypsochromic shift is

  通过Wittig-Horner反应制备了具有末端二烷基氨基作为电子供体的四个OPV 1-4系列（ad）。为了研究推挽效应对长波吸收的影响，四个序列中的三个包含末端受体基团（CN，CHO，NO（2））。发色团的长度强烈影响分子内电荷转移（ICT），这种作用会叠加在共轭作用的扩展上。重复单元数目n的增加会导致纯供体取代的1a-4a系列和1b-4b系列中，CN为弱受体的整体红移。这两个效应在带有末端CHO基团的1 c-4 c系列中相互抵消，因此吸收最大值几乎与发色团的长度无关。对于系列1 d-4 d，观察到了一个变色位移，其中包含强受体基团NO（2）。该异常在二烷基氨基的质子化作用下消失，因为推拉效应在铵盐中消失。结果可以用半经验量子力学（AM1，INDO / S）来解释。当供体和受体之间的距离增加时，主要负责ICT的HOMO-LUMO跃迁在电子跃迁S（0）-> S（1）中变得不那么重要。包含电
• Push-Pull Oligomers with 2,2-Dicyanovinyl Groups as Electron Acceptors
  作者：Herbert Meier、Bastian Mühling、Jürgen Gerold、Dominic Jacob、Annette Oehlhof

  DOI：10.1002/ejoc.200600704

  日期：2007.2

  Three conjugated oligomer series with terminal donor–acceptor substitution were studied: oligo(1,4-phenylenevinylene)s DAOPVs 4a–d (n = 1–4), oligo(1,4-phenyleneethynylene)s DAOPEs 6a–d (n = 1–4) and oligo(2,5-thienyleneethynylene)s DAOTEs 8a–e (n = 1–5). Dialkylamino or methoxy groups served as electron donors and 2,2-dicyanovinyl groups as strong electron acceptors. The push-pull effect polarizes

  研究了具有末端供体 - 受体取代的三个共轭低聚物系列：低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）s DAOPVs 4a​​-d（n = 1-4），低聚（1,4-亚苯基乙炔基）s DAOPEs 6a-d（n = 1-4) 和低聚 (2,5-噻吩亚乙炔) s DAOTEs 8a-e (n = 1-5)。二烷基氨基或甲氧基作为电子供体，2,2-二氰基乙烯基作为强电子受体。推拉效应使分子链极化——这种效应通过链中双键或三键的两个碳原子的 13C 化学位移分裂来证明。对于更高的低聚物 (n ≥ 3)，影响主要集中在链端。长波长吸收导致电荷转移带逐渐失去其 CT 特征，因为分子内电荷转移 (ICT) 随着重复单元数量 n 的增加而下降（增加发色团延伸，增加距离 D-A）。因此，DAOPVs 4a​​-d 和 DAOPEs 6a-d 代表减色系列，其中 λmax 值从 n = 1 稳定下降到 n = 4。DAOTE
• The effect of 2,2-dicyanovinyl groups as electron acceptors in push–pull substituted oligo(1,4-phenylenevinylene)s
  作者：Herbert Meier、Jürgen Gerold、Dominic Jacob

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00120-5

  日期：2003.2

  The newly synthesized oligo(1,4-phenylenevinylene) series 2a–d with bis(2-hexyloctyl)amino groups as electron donors and 2,2-dicyanovinyl groups as electron acceptors represents conjugated oligomers with strong push–pull effects. Due to the decrease of the intramolecular charge transfer with increasing numbers of repeat units (n=1–4), the long-wavelength transition shows a particularly great hypsochromic

  以双（2-己基辛基）氨基为电子给体，以2,2-二氰基乙烯基为电子受体的新合成的低聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）2a – d代表具有强推挽效应的共轭低聚物。由于分子内电荷转移随着重复单元数目的增加而减少（n = 1–4），长波长跃迁显示出发色团扩展时特别大的七色位移。